CAS 13058-16-7: N-CBZ-DL-Triptófano
Descripción:N-CBZ-DL-Triptófano, también conocido como N-carbobenzyloxy-DL-triptófano, es un derivado de aminoácido caracterizado por la presencia de un grupo protector carbobenzyloxy (CBZ) en el grupo amino del triptófano. Este compuesto es un polvo cristalino blanco a blanco sucio, soluble en disolventes orgánicos como el dimetilsulfóxido (DMSO) y el metanol, pero generalmente insoluble en agua. El grupo CBZ sirve para proteger la funcionalidad amino durante la síntesis de péptidos, lo que lo convierte en un intermediario valioso en la producción de péptidos y proteínas. N-CBZ-DL-Triptófano conserva las propiedades esenciales del triptófano, incluyendo su papel como precursor de la serotonina y la melatonina, y su participación en la síntesis de proteínas. La designación DL indica que la sustancia es una mezcla racémica de los enantiómeros D- y L-triptófano. Este compuesto se utiliza en diversas aplicaciones bioquímicas, incluyendo la investigación en neuroquímica y la síntesis de productos farmacéuticos. El manejo y almacenamiento adecuados son esenciales debido a su potencial reactividad y la necesidad de protección contra la humedad y la luz.
Fórmula:C19H18N2O4
InChI:InChI=1S/C19H18N2O4/c22-18(23)17(10-14-11-20-16-9-5-4-8-15(14)16)21-19(24)25-12-13-6-2-1-3-7-13/h1-9,11,17,20H,10,12H2,(H,21,24)(H,22,23)
Clave InChI:InChIKey=AHYFYYVVAXRMKB-UHFFFAOYSA-N
SMILES:O=C(OCC=1C=CC=CC1)NC(C(=O)O)CC2=CNC=3C=CC=CC32
- Sinónimos:
- 2-[[(Benzyloxy)carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
- <span class="text-smallcaps">DL</span>-(Carbobenzyloxy)tryptophan
- <span class="text-smallcaps">DL</span>-Tryptophan, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
- Carbobenzoxytryptophan
- Cbz-<span class="text-smallcaps">D</smallcap><smallcap>L</span>-tryptophan
- Cbz-DL-tryptophan
- N-(Benzyloxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">DL</span>-tryptophan
- N-Carbobenzoxy-DL-tryptophan
- N-Carbobenzyloxy-<span class="text-smallcaps">DL</span>-tryptophan
- N-Carbobenzyloxy-DL-tryptophan
- Ver más sinónimos
- N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]tryptophan
- N-[(benzyloxy)carbonyl]tryptophan
- N-benzyloxycarbonyl-DL-tryptophan
- NSC 88478
- Tryptophan, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
- Tryptophan, N-carboxy-, N-benzyl ester, <span class="text-smallcaps">DL</span>-
- Z-DL-Trp-OH