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CAS 130676-66-3

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Ácido (2S,3S,5S)-5-[(N-formil-L-leucil)oxi]-2-hexil-3-hidroxihexadecanoico (Impureza de Orlistat)

Descripción:
La sustancia química conocida como (2S,3S,5S)-5-[(N-formil-L-leucilo)oxi]-2-hexilo-3-hidroxihesadecanoico, con el número CAS 130676-66-3, es una impureza asociada con el fármaco para la pérdida de peso Orlistat. Este compuesto presenta una estructura compleja caracterizada por múltiples estereocentros, que contribuyen a su disposición tridimensional específica. Contiene una larga cadena hidrocarbonada, indicativa de su naturaleza lipofílica, que es típica de los compuestos que interactúan con las membranas biológicas. La presencia de un grupo hidroxilo sugiere potencial para enlaces de hidrógeno, influyendo en su solubilidad y reactividad. Además, el moiety N-formil-L-leucilo indica que puede participar en interacciones similares a péptidos, lo que podría afectar su actividad biológica. Como impureza, es esencial monitorear este compuesto en formulaciones farmacéuticas para garantizar la seguridad y eficacia, ya que las impurezas pueden impactar la farmacocinética y farmacodinamia del fármaco principal. Comprender sus características es crucial para el control de calidad en el desarrollo y procesos de fabricación de medicamentos.
Fórmula:C29H55NO6
InChI:InChI=1/C29H55NO6/c1-5-7-9-11-12-13-14-15-16-18-24(36-29(35)26(30-22-31)20-23(3)4)21-27(32)25(28(33)34)19-17-10-8-6-2/h22-27,32H,5-21H2,1-4H3,(H,30,31)(H,33,34)/t24-,25-,26?,27-/m0/s1
SMILES:CCCCCCCCCCC[C@@H](C[C@@H]([C@H](CCCCCC)C(=O)O)O)OC(=O)C(CC(C)C)N=CO
Sinónimos:
  • N-Formyl-L-leucine (1S)-1-[(2S,3S)-3-carboxy-2-hydroxynonyl]dodecyl Ester
  • [2R-[1(S*),2R*,3S*]]- N-Formyl-L-Leucine 1-[3-Carboxy-2-hydroxynonyl]dodecyl Ester
  • (S)-3-Hexyl-5,6-dihydro-6-undecyl-2H-pyran-2-one
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