CAS 13072-89-4

4,9-Anhidrotetrodotoxina

Descripción:

4,9-Anhidrotetrodotoxina es una potente neurotoxina derivada del pez globo, específicamente de las especies del género Fugu. Es un derivado de la tetrodotoxina, que es conocida por su capacidad para bloquear los canales de sodio dependientes de voltaje en las células nerviosas, lo que lleva a la parálisis y, potencialmente, a un fallo respiratorio fatal. Este compuesto se caracteriza por su compleja estructura molecular, que incluye un marco bicíclico y múltiples grupos funcionales que contribuyen a su actividad biológica. 4,9-Anhidrotetrodotoxina exhibe alta toxicidad, con efectos que pueden manifestarse rápidamente tras la exposición. Su mecanismo de acción implica la inhibición selectiva de la entrada de iones de sodio, interrumpiendo la señalización neuronal normal. Debido a su extrema toxicidad, esta sustancia es de gran interés en la investigación farmacológica, particularmente en el estudio de los canales iónicos y las posibles aplicaciones terapéuticas. Sin embargo, el manejo y la investigación que involucran 4,9-Anhidrotetrodotoxina requieren protocolos de seguridad estrictos debido a los riesgos asociados con sus propiedades tóxicas.

Fórmula: C₁₁H₁₅N₃O₇

InChI: InChI=1/C11H15N3O7/c12-8-13-6-2-4-9(17,1-15)5-3(16)10(2,14-8)7(19-6)11(18,20-4)21-5/h2-7,15-18H,1H2,(H3,12,13,14)/t2?,3-,4?,5-,6?,7+,9+,10-,11+/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=STNXQECXKDMLJK-PZKHIREQSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@]23[C@@]4([C@@]5([C@](CO)(O)[C@]1(O[C@](O)([C@]2(O[C@@]4(N=C(N)N3)[H])[H])O5)[H])[H])[H]

Sinónimos:

• (2S,3R,4S,5R,11S,12S)-7-amino-2-(hydroxymethyl)-10,13,15-trioxa-6,8-diazapentacyclo[7.4.1.1~3,12~.0~5,11~.0~5,14~]pentadec-7-ene-2,4,12-triol (non-preferred name)
• (4-beta,9-beta)-4,9-Dideoxy-4,9-epoxytetrodotoxin
• (4S,5aS,6S,8R,9S,10S,11S,11aR,12R)-2-Amino-1,4,5a,6,8,9,10,11-octahydro-9-(hydroxymethyl)-6,10-epoxy-4,8,11a-metheno-11aH-oxocino[4,3-f][1,3,5]oxadiazepine-6,9,11-triol
• 4,9-Anhydrotetrodotoxin
• 4-beta,9-beta-Dideoxy-4,9-epoxytetrodotoxin
• 6,10-Epoxy-4,8,11a-metheno-11aH-oxocino(4,3-f)(1,3,5)oxadiazepine-6,9,11-triol, 2-amino-1,4,5a,6,8,9,10,11-octahydro-9-(hydroxymethyl)-, (4S,5aS,6S,8R,9S,10S,11S,11aR,12R)-
• Anhydroepitetrodotoxin
• Tetrodotoxin, 4,9-anhydro-
• Tetrodotoxin, 4,9-dideoxy-4,9-epoxy-, (4-beta,9-beta)- (9CI)
• Tetrodotoxin, 4,9-dideoxy-4,9-epoxy-, (4beta,9beta)-
• Tetrodotoxin, 4,9-dideoxy-4,9-epoxy-, (4β,9β)-
• Tetrodotoxin, anhydro-
• Anhydrotetrodotoxin
• 4,9-Dideoxy-4β,9β-epoxytetrodotoxin
• 4,9Anhydrotetrodotoxin,4,9 Anhydrotetrodotoxin
• (8S)-4,9-Dideoxy-4β,9β-epoxytetrodotoxin

4,9-Anhydrotetrodotoxin

CAS: 13072-89-4

Fórmula: C₁₁H₁₅N₃O₇

Peso molecular: 301.2527

Ref: IN-DA000UV1

4,9-Anhydrotetrodotoxin

CAS: 13072-89-4

4,9-Anhydrotetrodotoxin is a sodium citrate salt of 4,9-dihydro-4,9-dihydroxytetrodotoxin (anhydrotetrodotoxin). It has been shown to bind to the nicotinic acetylcholine receptor on leukemic cells. The hydroxyl group of the cyclohexane ring interacts with the serine hydroxyl group of the receptor and stabilizes the binding. This toxin inhibits calcium ion influx into cells by blocking voltage-gated calcium channels. Chronic oral administration of this drug has been shown to induce clinical responses in patients with chronic myelogenous leukemia who have not responded to other treatments. Hydrophilic interaction chromatography (HILIC) was used to purify 4,9-anhydrotetrodotoxin from a crude extract and monoclonal antibodies were developed for use in immunoassays.

Fórmula: C₁₁H₁₅N₃O₇

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 301.25 g/mol

Ref: 3D-NAA07289

4,9-Anhydrotetrodotoxin

CAS: 13072-89-4

4,9-anhydro-TTX blocks Nav1.6 channels (IC50=7.8 nM); has varying IC50 for Nav1.2-Nav1.8.

Fórmula: C₁₁H₁₅N₃O₇

Forma y color: Solid

Peso molecular: 301.25

Ref: TM-T37093