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CAS 131-06-6

:

1-β-D-Arabinofuranosil-5-fluorouracilo

Descripción:
1-β-D-Arabinofuranosil-5-fluorouracilo, comúnmente conocido como Ara-5-FU, es un análogo de nucleósido de uracilo que incorpora un átomo de flúor en la posición 5 del anillo de pirimidina. Este compuesto se caracteriza por su modificación estructural, que incluye el grupo de azúcar arabinofuranosilo, mejorando su actividad biológica. Exhibe propiedades antitumorales, principalmente al interferir con la síntesis de ARN y ADN, lo que lo convierte en un candidato para el tratamiento del cáncer, particularmente en tumores sólidos. La presencia del átomo de flúor contribuye a su mecanismo de acción, ya que inhibe la timidilato sintasa, una enzima crítica para la replicación del ADN. Ara-5-FU se administra típicamente en un entorno clínico y puede usarse en combinación con otros agentes quimioterapéuticos para mejorar la eficacia. Su farmacocinética y metabolismo están influenciados por la configuración del azúcar, lo que afecta la captación y retención celular. En general, 1-β-D-Arabinofuranosil-5-fluorouracilo representa un compuesto importante en el campo de la oncología, mostrando la importancia de las modificaciones estructurales en la mejora del potencial terapéutico.
Fórmula:C9H11FN2O6
InChI:InChI=1S/C9H11FN2O6/c10-3-1-12(9(17)11-7(3)16)8-6(15)5(14)4(2-13)18-8/h1,4-6,8,13-15H,2H2,(H,11,16,17)/t4-,5-,6+,8-/m1/s1
Clave InChI:InChIKey=FHIDNBAQOFJWCA-MNCSTQPFSA-N
SMILES:O[C@@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C(=O)NC(=O)C(F)=C2
Sinónimos:
  • 1-(beta-D-arabinofuranosyl)-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  • 1-beta-D-Arabinofuranosyl-5-fluoro-(1H,3H)-pyrimidine-2,4-dione
  • 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl-5-fluoro-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  • 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl-5-fluorouracil
  • 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinosyl-5-fluorouracil
  • 1-β-D-arabinofuranosyl-5-fluoro-(1H,3H)-pyrimidine-2,4-dione
  • 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl-5-fluoro-
  • 5-Fluorouracil arabinoside
  • 5-fluoro-1-pentofuranosylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  • Nsc 406444
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