CAS 132541-62-9

15,15'-epoxi-beta,beta-caroteno

Descripción:

15,15'-epoxi-beta,beta-caroteno, con el número CAS 132541-62-9, es un derivado de carotenoide caracterizado por su único grupo funcional epóxido en las posiciones 15,15' de la estructura del beta-caroteno. Este compuesto es un producto de la oxidación del beta-caroteno, que es un pigmento bien conocido que se encuentra en varias plantas y es responsable del color naranja en las zanahorias y otros vegetales. La presencia del grupo epóxido altera su reactividad química y estabilidad en comparación con su compuesto padre. 15,15'-epoxi-beta,beta-caroteno exhibe propiedades antioxidantes, que pueden contribuir a sus posibles beneficios para la salud, incluyendo su papel en la protección de las células contra el estrés oxidativo. Además, puede tener implicaciones en el campo de la nutrición y la ciencia de los alimentos, particularmente en el estudio del metabolismo de los carotenoides y la biodisponibilidad. Sus características de solubilidad son similares a otros carotenoides, siendo más soluble en disolventes orgánicos que en agua. En general, este compuesto es de interés tanto en la investigación bioquímica como en aplicaciones potenciales en salud y nutrición.

Fórmula: C₄₀H₅₆O

InChI: InChI=1/C40H56O/c1-29(21-23-35-33(5)19-13-25-39(35,7)8)15-11-17-31(3)27-37-38(41-37)28-32(4)18-12-16-30(2)22-24-36-34(6)20-14-26-40(36,9)10/h11-12,15-18,21-24,27-28,37-38H,13-14,19-20,25-26H2,1-10H3/b17-11+,18-12+,23-21+,24-22+,29-15+,30-16+,31-27+,32-28+

Sinónimos:

• 15,15'-epoxy-beta,beta-carotene
• beta-carotene 15,15'-epoxide
• beta,beta-Carotene, 15,15'-epoxy-15,15'-dihydro-
• 15,15'-dihydro-15,15'-epoxy-beta,beta-carotene
• 15-Ebbct
• 15,15'-Epoxy-15,15'-dihydro-beta,beta-carotene

β-Carotene-15,15'-epoxide

CAS: 132541-62-9

β-Carotene-15,15ʹ-epoxide acts as an XIAP antagonist with pro-apoptotic (Apoptosis) and anti-tumor properties, found in the leaves of Spondias mombin. In rat models of DMBA-induced breast cancer, it induces tumor cell apoptosis by binding to the BIR3 domain of the XIAP protein, thereby inhibiting its interaction with caspase-9. Additionally, β-carotene-15,15ʹ-epoxide significantly reduces BCL-2, COX-2, and TNF-α expression in tumor tissue, decreases MDA levels, enhances catalase activity, and modulates biochemical markers in serum such as LDH, ALP, and ALT, indicating its antioxidant, anti-inflammatory, and metabolic protective effects. This compound is useful for researching inflammation-related diseases and tumors such as breast cancer.

Fórmula: C₄₀H₅₆O

Forma y color: Solid

Peso molecular: 552.872

Ref: TM-TN10594