CAS 13265-10-6: (-)-N-Metilescopolamina

Descripción: (-)-N-Metilescopolamina es un compuesto de amonio cuaternario y un derivado de la escopolamina, conocido por sus propiedades anticolinérgicas. Se caracteriza por su capacidad para bloquear selectivamente los receptores muscarínicos de acetilcolina, lo que lo hace útil en diversas aplicaciones médicas, particularmente en el tratamiento del mareo por movimiento y como un complemento en la anestesia. El compuesto se administra típicamente en su forma de sal de bromuro, lo que mejora su solubilidad y biodisponibilidad. (-)-N-Metilescopolamina es reconocido por su relativamente baja penetración en el sistema nervioso central debido a su estructura cuaternaria, que limita su capacidad para cruzar la barrera hematoencefálica en comparación con su compuesto padre, la escopolamina. Esta propiedad lo hace ventajoso para minimizar los efectos secundarios centrales mientras proporciona efectos anticolinérgicos periféricos, como la reducción de secreciones y la motilidad gastrointestinal. La sustancia se utiliza a menudo en entornos clínicos por su eficacia en el manejo de síntomas asociados con la salivación excesiva y las secreciones bronquiales. Al igual que con todos los medicamentos, es esencial considerar los posibles efectos secundarios y contraindicaciones al prescribir o administrar este compuesto.

Fórmula: C₁₈H₂₄NO₄

InChI: InChI=1S/C18H24NO4/c1-19(2)14-8-12(9-15(19)17-16(14)23-17)22-18(21)13(10-20)11-6-4-3-5-7-11/h3-7,12-17,20H,8-10H2,1-2H3/q+1/t12-,13-,14-,15+,16-,17+/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=LZCOQTDXKCNBEE-IKIFYQGPSA-N

SMILES: O=C(OC1CC2C3OC3C(C1)[N+]2(C)C)C(C=4C=CC=CC4)CO

Sinónimos:

• (-)-N-Methylscopolamine
• (1R,2R,4S,5S)-7-{[(2S)-3-hydroxy-2-phenylpropanoyl]oxy}-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0~2,4~]nonane
• (1R,2R,4S,5S)-7-{[(2S)-3-hydroxy-2-phenylpropanoyl]oxy}-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0~2,4~]nonane methyl sulfate
• (1S,2R,4S,5S)-7-[(3-hydroxy-2-phenylpropanoyl)oxy]-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0~2,4~]nonane bromide
• (1S,2R,4S,5S)-7-[(3-hydroxy-2-phenylpropanoyl)oxy]-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0~2,4~]nonane nitrate
• (1α,2β,4β,5α,7β)-7-[(2S)-3-Hydroxy-1-oxo-2-phenylpropoxy]-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0^2,4]nonane
• 1aH,5aH-Tropanium, 6b,7b-epoxy-3a-hydroxy-8-methyl-, (-)-tropate (ester) (8CI)
• 1α<span class="text-smallcaps">H</smallcap>,5α<smallcap>H</span>-Tropanium, 6β,7β-epoxy-3α-hydroxy-8-methyl-, (-)-tropate (ester)
• 3-Oxa-9-azatricyclo[3.3.1.0^2,4]nonane, 3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0^2,4]nonane deriv.
• 3-Oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane, 7-(3-hydroxy-1-oxo-2-phenylpropoxy)-9,9-dimethyl-, [7(S)-(1a,2b,4b,5a,7b)]-
• 3-Oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane, 7-[(2S)-3-hydroxy-1-oxo-2-phenylpropoxy]-9,9-dimethyl-, (1a,2b,4b,5a,7b)- (9CI)
• 3-Oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0^2,4]nonane, 7-(3-hydroxy-1-oxo-2-phenylpropoxy)-9,9-dimethyl-, [7(S)-(1α,2β,4β,5α,7β)]-
• 3-Oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0^2,4]nonane, 7-[(2S)-3-hydroxy-1-oxo-2-phenylpropoxy]-9,9-dimethyl-, (1α,2β,4β,5α,7β)-
• Methylscopolamine
• N-Methylhyoscine
• Tropic acid, (-)-, ester with 6b,7b-epoxy-3a-hydroxy-8-methyl-1aH,5aH-tropanium
• Tropic acid, (-)-, ester with 6β,7β-epoxy-3α-hydroxy-8-methyl-1α<span class="text-smallcaps">H</smallcap>,5α<smallcap>H</span>-tropanium
• 3-Oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane, 7-[(2S)-3-hydroxy-1-oxo-2-phenylpropoxy]-9,9-dimethyl-, (1α,2β,4β,5α,7β)-
• 1αH,5αH-Tropanium, 6β,7β-epoxy-3α-hydroxy-8-methyl-, (-)-tropate (ester)
• (1α,2β,4β,5α,7β)-7-[(2S)-3-Hydroxy-1-oxo-2-phenylpropoxy]-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane
• 3-Oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]nonane, 3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane deriv.

Scopolamine Methyl Bromide

CAS: 13265-10-6155-41-9

• Fórmula: C₁₈H₂₄BrNO₄
• Pureza: >98.0%(T)(HPLC)
• Forma y color: White to Almost white powder to crystal
• Peso molecular: 398.30