CAS 13276-67-0

timidilil-(3'-5')-2'-desoxi-5-fluorouridina

Descripción:

timidilil-(3'-5')-2'-desoxi-5-fluorouridina, comúnmente conocido como 5-fluoro-2'-deoxuridina monofosfato (FdUMP), es un análogo de nucleótido que incorpora un átomo de flúor en la posición 5 de la base de uracilo. Esta modificación mejora su estabilidad y altera su actividad biológica. El compuesto es un intermediario clave en la síntesis de varios análogos de nucleósidos y se utiliza principalmente en la terapia del cáncer debido a su capacidad para inhibir la timidilato sintasa, una enzima crítica para la síntesis y reparación del ADN. Como resultado, el FdUMP puede interferir con la proliferación de células cancerosas de rápida división. La presencia del átomo de flúor también contribuye a sus propiedades farmacocinéticas únicas, lo que lo convierte en una herramienta valiosa en el desarrollo de agentes quimioterapéuticos. En términos de solubilidad, generalmente es soluble en soluciones acuosas, lo que facilita su uso en estudios biológicos. En general, el FdUMP ejemplifica la modificación estratégica de nucleótidos para mejorar la eficacia terapéutica en oncología.

Fórmula: C₁₉H₂₄FN₄O₁₂P

InChI: InChI=1/C19H24FN4O12P/c1-8-4-23(18(29)21-16(8)27)15-3-11(12(6-25)34-15)36-37(31,32)33-7-13-10(26)2-14(35-13)24-5-9(20)17(28)22-19(24)30/h4-5,10-15,25-26H,2-3,6-7H2,1H3,(H,31,32)(H,21,27,29)(H,22,28,30)/t10-,11-,12+,13+,14+,15+/m0/s1

Sinónimos:

• Dtpdfu
• Thymidine, 2'-deoxy-5-fluorouridyl-(5'-3')-
• [(2R,3S,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl hydrogen phosphate (non-preferred name)
• Thymidylyl-(3'-5')-2'-deoxy-5-fluorouridine