CAS 132929-88-5

trans-3′-Hidroxicotinina-O-glucurónido

Descripción:

trans-3′-Hidroxicotinina-O-glucurónido es un metabolito de la nicotina, específicamente un conjugado de glucurónido de 3′-hidroxi-cotinina, que es uno de los principales metabolitos de la nicotina en el cuerpo humano. Este compuesto se caracteriza por su glucuronidación, un proceso bioquímico que mejora la solubilidad de sustancias lipofílicas, facilitando su excreción del cuerpo. Típicamente aparece como un sólido blanco a blanco sucio y es soluble en agua debido a su naturaleza polar. La presencia del grupo glucurónido contribuye a sus propiedades farmacocinéticas, influyendo en su distribución, metabolismo y eliminación. trans-3′-Hidroxicotinina-O-glucurónido se estudia a menudo en el contexto del consumo de tabaco y el metabolismo de la nicotina, sirviendo como un biomarcador de exposición a la nicotina. Su análisis puede proporcionar información sobre el comportamiento de fumar y la efectividad de las terapias de cesación del tabaquismo. Como entidad química, es importante en toxicología y farmacología, particularmente en la comprensión de los efectos de la nicotina y sus metabolitos en la salud humana.

Fórmula: C₁₆H₂₀N₂O₈

InChI: InChI=1S/C16H20N2O8/c1-18-8(7-3-2-4-17-6-7)5-9(14(18)22)25-16-12(21)10(19)11(20)13(26-16)15(23)24/h2-4,6,8-13,16,19-21H,5H2,1H3,(H,23,24)/t8-,9+,10-,11-,12+,13-,16+/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=WALNNKZUGHYSCT-MGKNELHOSA-N

SMILES: CN1[C@@H](C[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)C1=O)C=3C=CC=NC3

Sinónimos:

• (3R,5S)-1-Methyl-2-oxo-5-(3-pyridinyl)-3-pyrrolidinyl β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosiduronic acid
• (3R,5S)-1-methyl-2-oxo-5-(pyridin-3-yl)pyrrolidin-3-yl beta-D-glucopyranosiduronic acid
• 1-O-(trans-3-Hydroxycotinine)-b-D-glucuronide
• trans-3'-Hydroxycotinine O--D-glucuronide
• trans-3′-Hydroxycotinine-O-glucuronide
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosiduronic acid, (3R,5S)-1-methyl-2-oxo-5-(3-pyridinyl)-3-pyrrolidinyl
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosiduronic acid, 1-methyl-2-oxo-5-(3-pyridinyl)-3-pyrrolidinyl, (3R-trans)-
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, 1-methyl-2-oxo-5-(3-pyridinyl)-3-pyrrolidinyl, (3R-trans)-
• (3R,5S)-1-Methyl-2-oxo-5-(3-pyridinyl)-3-pyrrolidinyl β-D-glucopyranosiduronic acid
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, (3R,5S)-1-methyl-2-oxo-5-(3-pyridinyl)-3-pyrrolidinyl

trans-3′-Hydroxycotinine-O-glucuronide

CAS: 132929-88-5

Fórmula: C₁₆H₂₀N₂O₈

Forma y color: Solid

Peso molecular: 368.3386

Ref: IN-DA0011EL

1-O-(trans-3-Hydroxycotinine)-b-D-glucuronide

CAS: 132929-88-5

Ref: 7W-GC5222

trans-3'-Hydroxy Cotinine O-b-D-Glucuronide Sodium Salt

Producto controlado

CAS: 132929-88-5

Fórmula: C₁₆H₁₉N₂O₈·Na

Forma y color: Neat

Peso molecular: 390.21

Ref: TR-H414340

trans-3'-Hydroxy Cotinine O-β-D-Glucuronide Ammonium Salt

Producto controlado

CAS: 132929-88-5

Stability Hygroscopic
Applications A Nicotine (N412420) metabolite. Carcinogen.
References Le Marchand, L., et al.: Cancer Res., 58, 4858 (1998), Minna, J., et al.: J. Clin. Invest., 111, 31 (2003), Bierut, L., et al.: Hum. Mol. Genet., 16, 24 (2007), Thorgeirsson, T., et al.: Nature, 452, 638 (2008),

Fórmula: C₁₆H₂₀N₂O₈·x(NH₃)

Forma y color: White To Pale Beige Solid

Peso molecular: 368.34 + x(17.03)

Ref: TR-H924575

1-O-(trans-3-Hydroxycotinine)-b-D-glucuronide ammonium salt

CAS: 132929-88-5

The glucuronidation of 1-O-(trans-3-hydroxycotinine)-b-D-glucuronide ammonium salt is mediated by the enzyme UDP-glucuronosyltransferase. This reaction is catalyzed by the transfer of a glucuronic acid residue from UDP-glucuronic acid to a hydroxyl group on the side chain of 1-O-(trans-3-hydroxycotinine)-b-D-glucuronide ammonium salt. The kinetic analysis of human urine samples has shown that this reaction is significant. This metabolite can be detected in urine samples using next generation sequencing and its concentration can be used as an indicator for the consumption of tobacco or nicotine containing products. Epidemiological studies have shown that this metabolite has significant effects on cancer risk. Genotyping and genotype studies have shown that this metabolite is responsible for genetic polymorphisms that are associated with increased cancer risk.

Fórmula: C₁₆H₂₀N₂O₈•(NH₃)x

Pureza: Min. 97%

Forma y color: White Powder

Peso molecular: 368.34 g/mol

Ref: 3D-MH07437