CAS 133174-15-9

N(α)-fmoc-L-citrulina

Descripción:

N(α)-fmoc-L-citrulina es un derivado del aminoácido citrulina, caracterizado por la presencia de un grupo protector 9-fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc) en la posición alfa-amino. Esta modificación mejora su estabilidad y solubilidad, haciéndolo adecuado para su uso en la síntesis de péptidos y otras aplicaciones bioquímicas. El grupo Fmoc se utiliza comúnmente en la síntesis de péptidos en fase sólida debido a su facilidad de eliminación en condiciones básicas suaves. La L-citrulina en sí es un aminoácido no proteico que juega un papel en el ciclo de la urea y está involucrado en la producción de óxido nítrico, contribuyendo a varios procesos fisiológicos. N(α)-fmoc-L-citrulina se utiliza típicamente en contextos de investigación y farmacéuticos, particularmente en el desarrollo de péptidos y proteínas con propiedades funcionales específicas. Su estructura molecular incluye una cadena lateral que contiene un grupo guanidinio, que puede influir en las interacciones y reactividad del compuesto en sistemas biológicos. En general, N(α)-fmoc-L-citrulina sirve como un valioso bloque de construcción en la química de péptidos y bioquímica.

Fórmula: C₂₁H₂₃N₃O₅

InChI: InChI=1/C21H23N3O5/c22-20(27)23-11-5-10-18(19(25)26)24-21(28)29-12-17-15-8-3-1-6-13(15)14-7-2-4-9-16(14)17/h1-4,6-9,17-18H,5,10-12H2,(H,24,28)(H,25,26)(H3,22,23,27)/t18-/m0/s1

SMILES: c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@@H](CCCNC(=N)O)C(=O)O)O

Sinónimos:

• Fmoc-L-citrulline
• Fmoc-Cit-OH
• N~5~-carbamoyl-N~2~-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-ornithine

Nα-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-citrulline

CAS: 133174-15-9

Fórmula: C₂₁H₂₃N₃O₅

Pureza: >98.0%(T)(HPLC)

Forma y color: White to Almost white powder to crystal

Peso molecular: 397.43

Ref: 3B-F0626

N-Fmoc-L-citrulline, 98%

CAS: 133174-15-9

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Fórmula: C₂₁H₂₃N₃O₅

Pureza: 98%

Forma y color: Solid, White to off-white

Peso molecular: 397.43

Ref: 02-H63342

Fmoc-Cit-OH

CAS: 133174-15-9

Bachem ID: 4017699.

Fórmula: C₂₁H₂₃N₃O₅

Pureza: 99.0%

Forma y color: White Powder

Peso molecular: 397.43

Ref: 01-4017699

L-Ornithine, N5-(aminocarbonyl)-N2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-

CAS: 133174-15-9

Fórmula: C₂₁H₂₃N₃O₅

Pureza: 97%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 397.4244

Ref: IN-DA0014DK

Fmoc-Cit-OH

CAS: 133174-15-9

Peso molecular: 397.42

Ref: 7W-GM0513

Fmoc-L-Citrulline

CAS: 133174-15-9

Fmoc-L-Citrulline

Pureza: 98%

Peso molecular: 397.42g/mol

Ref: 54-OR1013368

Fmoc-Cit-OH

CAS: 133174-15-9

Fmoc-Cit-OH, or N-Fmoc-L-citrulline, is a protected amino acid derivative commonly used in peptide synthesis. The "Fmoc" portion refers to the fluorenylmethyloxycarbonyl group, a protecting group that shields the amino group of citrulline, preventing unwanted side reactions during peptide chain elongation. Citrulline, the core amino acid in Fmoc-Cit-OH, is a non-proteinogenic amino acid, which is not directly incorporated into proteins during translation. In peptide synthesis, Fmoc-Cit-OH is incorporated into peptide chains using solid-phase peptide synthesis (SPPS). This technique allows for the stepwise assembly of peptides on a solid support, with Fmoc-protected amino acids added sequentially. The Fmoc group is then removed using a mild base, exposing the free amino group for the addition of the next amino acid. Fmoc-Cit-OH is particularly valuable in the synthesis of peptides containing citrulline residues, which are often found in biologically active peptides and proteins. These peptides may have therapeutic potential in various fields, including drug discovery and prodrug synthesis.

Fórmula: C₂₁H₂₃N₃O₅

Pureza: Min. 98 Area-%

Forma y color: White Off-White Powder

Peso molecular: 397.42 g/mol

Ref: 3D-FF10665

Fmoc-Cit-OH

CAS: 133174-15-9

M03232 - Fmoc-Cit-OH

Fórmula: C₂₁H₂₃N₃O₅

Pureza: 97%

Forma y color: Solid, Crystalline Powder

Peso molecular: 397.431

Ref: 10-M03232

FMOC-L-Citrulline extrapure, 99%

CAS: 133174-15-9

Fórmula: C₂₁H₂₃N₃O₅

Pureza: min. 99%

Forma y color: White to off white to slight yellow to beige, Crystalline powder

Peso molecular: 397.43

Ref: SR-61458