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CAS 133970-31-7

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N(alpha)-fmoc-N(epsilon)-(2-cloro-Z)-L-lisina

Descripción:
N(alpha)-fmoc-N(epsilon)-(2-cloro-Z)-L-lisina es un aminoácido modificado comúnmente utilizado en la síntesis de péptidos y en la investigación. El grupo "Fmoc" (9-fluorenilmetoxicarbonilo) sirve como un grupo protector para la función amino, permitiendo reacciones selectivas en el extremo carboxilo o en las cadenas laterales. La modificación "N(epsilon)-(2-cloro-Z)" indica que la cadena lateral de la lisina está protegida con un grupo Z (benzyloxycarbonilo), que puede ser eliminado bajo condiciones específicas, y la presencia de un átomo de cloro aumenta la reactividad de la cadena lateral. Este compuesto se utiliza típicamente en la síntesis de péptidos en fase sólida, donde la protección y desprotección de grupos funcionales son cruciales para el ensamblaje exitoso de péptidos. Su estructura única permite la introducción de funcionalidades específicas, lo que lo hace valioso en el desarrollo de terapias basadas en péptidos y aplicaciones de investigación. La estabilidad, solubilidad y reactividad del compuesto están influenciadas por sus grupos funcionales, lo que lo convierte en una herramienta importante en la química orgánica sintética y la bioquímica.
Fórmula:C29H29ClN2O6
InChI:InChI=1/C29H29ClN2O6/c30-25-14-6-1-9-19(25)17-37-28(35)31-16-8-7-15-26(27(33)34)32-29(36)38-18-24-22-12-4-2-10-20(22)21-11-3-5-13-23(21)24/h1-6,9-14,24,26H,7-8,15-18H2,(H,31,35)(H,32,36)(H,33,34)/t26-/m1/s1
SMILES:c1ccc(c(c1)COC(=NCCCC[C@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12)O)Cl
Sinónimos:
  • Fmoc-Lys(2-chloro-Z)-OH
  • Fmoc-Lys(2-Cl-Z)-OH
  • D-Lysine, N6-[[(2-chlorophenyl)methoxy]carbonyl]-N2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
  • N-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-N'-(2-Chlorobenzyloxycarbonyl)-L-Lysine
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