CAS 136522-35-5

(1S,4R)-4-Amino-2-ciclopenteno-1-metanol

Descripción:

(1S,4R)-4-Amino-2-ciclopenteno-1-metanol es un compuesto orgánico quiral caracterizado por su única estructura de ciclopenteno, que incluye un grupo amino y un grupo hidroximetilo. La presencia del grupo amino contribuye a su potencial como bloque de construcción en la síntesis farmacéutica, mientras que el grupo hidroximetilo puede participar en varias reacciones químicas, como sustituciones nucleofílicas. La estereoquímica específica indicada por la configuración (1S,4R) sugiere que el compuesto exhibe actividad óptica, lo que lo hace relevante en el estudio de enantiómeros y sus actividades biológicas. Este compuesto también puede mostrar una reactividad interesante debido al anillo de ciclopenteno tenso, lo que puede influir en su estabilidad y patrones de reactividad. Sus aplicaciones podrían extenderse a la química medicinal, donde tales compuestos a menudo se exploran por sus posibles efectos terapéuticos. En general, (1S,4R)-4-Amino-2-ciclopenteno-1-metanol representa una estructura valiosa en la síntesis orgánica y la investigación medicinal, con sus propiedades dictadas en gran medida por sus grupos funcionales y estereoquímica.

Fórmula: C₆H₁₁NO

InChI: InChI=1S/C6H11NO/c7-6-2-1-5(3-6)4-8/h1-2,5-6,8H,3-4,7H2/t5-,6+/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=UXKZFJDNFBNQHE-RITPCOANSA-N

SMILES: C(O)[C@H]1C[C@@H](N)C=C1

Sinónimos:

• (1S,4R)-4-Amino-2-Cyclopentene-1-Methanol
• (1s,Cis)-4-amino-2-cyclopentene-1-methanol
• 2-Cyclopentene-1-methanol, 4-amino-, (1S,4R)-
• 2-Cyclopentene-1-methanol, 4-amino-, (1S-cis)-
• Aminocarbinol
• [(1S,4R)-4-aminocyclopent-2-en-1-yl]methanol

((1S,4R)-4-Aminocyclopent-2-en-1-yl)methanol

CAS: 136522-35-5

Fórmula: C₆H₁₁NO

Peso molecular: 113.1576

Ref: IN-DA0011YE

(1S,4R)-4-Amino-2-cyclopentene-1-methanol (-)-Dibenzoyl-L-tartaric Acid

Producto controlado

CAS: 136522-35-5

Applications (1S,4R)-4-Amino-2-cyclopentene-1-methanol (-)-Dibenzoyl-L-tartaric Acid is an intermediate in synthesizing ent-Abacavir (Abacavir EP Impurity A) (A105015), an enatiomer of Abacavir (A105000). Abacavir is a carbocyclic 2'-deoxyguanosine nucleoside reverse transcriptase inhibitor and an anti-HIV drug used to treat HIV infection (1). Intracellular enzymes convert Abacavir to its active form, carbovir-triphosphate (CBV-TP), which then selectively inhibits HIV reverse transcriptase by incorporating into viral DNA (2). Abacavir is metabolized in the liver by uridine diphosphate glucuronyltransferase and alcohol dehydrogenase resulting in inactive glucuronide and carboxylate metabolites, respectively.

Fórmula: C₆H₁₁NO·C₁₈H₁₄O₈

Forma y color: Neat

Peso molecular: 471.46

Ref: TR-A603643

(1S,4R)-4-Amino-2-cyclopentene-1-methanol

Producto controlado

CAS: 136522-35-5

Fórmula: C₆H₁₁NO

Forma y color: Neat

Peso molecular: 113.158

Ref: TR-A603935