CAS 136656-49-0

3,4-di-O-acetil-6-O-(tert-butil-dimetil-silil)-D-

Descripción:

3,4-di-O-acetil-6-O-(tert-butil-dimetil-silil)-D-glucopiranosa, identificada por el número CAS 136656-49-0, es un derivado de D-glucosa que presenta grupos protectores específicos. La presencia de dos grupos acetilo en las posiciones 3 y 4 y un grupo tert-butildimetilsililo (TBDMS) en la posición 6 indica que este compuesto está diseñado para su uso en síntesis orgánica, particularmente en reacciones de glicosilación. Los grupos acetilo sirven para proteger los grupos hidroxilo de reacciones no deseadas, mientras que el grupo TBDMS proporciona estabilidad y solubilidad en disolventes orgánicos, facilitando transformaciones químicas adicionales. Este compuesto se utiliza típicamente en química de carbohidratos, especialmente en la síntesis de oligosacáridos y glicosidos. Sus modificaciones estructurales mejoran su reactividad y selectividad en varias reacciones químicas, lo que lo convierte en un intermediario valioso en la síntesis de estructuras de carbohidratos más complejas. Al igual que muchos compuestos protegidos por sililo, puede ser desprotegido bajo condiciones específicas para obtener el azúcar correspondiente funcionalizado con hidroxilo.

Fórmula: C₁₆H₂₈O₆Si

InChI: InChI=1/C16H28O6Si/c1-11(17)21-13-8-9-19-14(15(13)22-12(2)18)10-20-23(6,7)16(3,4)5/h8-9,13-15H,10H2,1-7H3/t13-,14-,15-/m1/s1

SMILES: CC(=O)O[C@@H]1C=CO[C@H](CO[Si](C)(C)C(C)(C)C)[C@@H]1OC(=O)C

Sinónimos:

• 3,4-Di-O-acetyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-galactal
• 3,4-di-O-acetyl-2,6-anhydro-1-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-deoxy-D-arabino-hex-5-enitol