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CAS 137173-46-7

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N-Dodecanoil-L-homoserina lactona

Descripción:
N-Dodecanoil-L-homoserina lactona (C12-H23-N-O3) es una molécula señalizadora que pertenece a la clase de las lactonas acilo-homoserina (AHLs), que están principalmente involucradas en la detección de quórum bacteriano. Este compuesto presenta una larga cadena hidrofóbica de dodecanoilo, que contribuye a su solubilidad lipídica, y una fracción de lactona homoserina que juega un papel crucial en la comunicación célula a célula entre bacterias. La presencia del grupo dodecanoilo mejora su capacidad para difundir a través de las membranas celulares, facilitando su papel en la regulación de la expresión génica en respuesta a la densidad poblacional. Se sabe que N-Dodecanoil-L-homoserina lactona influye en varios procesos fisiológicos, incluida la formación de biopelículas, la producción de factores de virulencia y la bioluminiscencia en ciertas especies bacterianas. Sus características estructurales le permiten interactuar con receptores específicos en células objetivo, desencadenando una cascada de respuestas biológicas. Este compuesto es de gran interés en microbiología y biotecnología, particularmente por sus posibles aplicaciones en el control del comportamiento bacteriano y el desarrollo de estrategias antimicrobianas.
Fórmula:C16H29NO3
InChI:InChI=1S/C16H29NO3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-15(18)17-14-12-13-20-16(14)19/h14H,2-13H2,1H3,(H,17,18)/t14-/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=WILLZMOKUUPJSL-AWEZNQCLSA-N
SMILES:N(C(CCCCCCCCCCC)=O)[C@@H]1C(=O)OCC1
Sinónimos:
  • (S)-N-(2-Oxotetrahydrofuran-3-yl)dodecanamide
  • C12-HSL (autoinducer)
  • Dodecanamide, N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-, (S)-
  • N-Dodecanoyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-homoserine lactone
  • N-[(3S)-Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]dodecanamide
  • dodecanamide, N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-
  • N-Dodecanoyl-L-homoserine lactone
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