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CAS 138775-05-0

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Fmoc-N-metil-D-fenilalanina

Descripción:
Fmoc-N-metil-D-fenilalanina es un derivado del aminoácido fenilalanina, modificado con un grupo protector fluorenilmetiloxicarbonilo (Fmoc) y un grupo metilo en el nitrógeno del grupo amino. Este compuesto se utiliza típicamente en la síntesis de péptidos, particularmente en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS), donde el grupo Fmoc actúa como un grupo protector que puede ser fácilmente eliminado en condiciones básicas. La presencia del grupo N-metilo mejora la lipofilia del compuesto y puede influir en la conformación y actividad biológica de los péptidos resultantes. Fmoc-N-metil-D-fenilalanina se caracteriza por su estabilidad bajo condiciones de laboratorio estándar, aunque es sensible a ácidos y bases fuertes. Su estructura contribuye a la hidrofobicidad general de los péptidos, lo que lo hace útil en el diseño de compuestos bioactivos. Además, la configuración D de la fenilalanina puede conferir propiedades únicas en términos de unión a receptores y resistencia enzimática, lo que lo convierte en un bloque de construcción valioso en la química medicinal y la investigación de péptidos.
Fórmula:C25H23NO4
InChI:InChI=1/C25H23NO4/c1-26(23(24(27)28)15-17-9-3-2-4-10-17)25(29)30-16-22-20-13-7-5-11-18(20)19-12-6-8-14-21(19)22/h2-14,22-23H,15-16H2,1H3,(H,27,28)/t23-/m1/s1
SMILES:CN([C@H](Cc1ccccc1)C(=O)O)C(=O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Sinónimos:
  • Fmoc-N-Me-D-Phe-Oh
  • Fmoc-N-Alpha-Methyl-D-Phenylalanine
  • Fmoc-D-Mephe-Oh
  • N-Alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-Alpha-Methyl-D-Phenylalanine
  • N-Alpha-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-N-Alpha-Methyl-Phenylalanine
  • N-Alpha-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-N-Alpha-Methyl-D-Phenylalanine
  • N-Alpha-Fmoc-N-Alpha-Methyl-D-Phenylalanine
  • (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-methyl-amino)-3-phenyl-propanoic acid
  • Fmoc-D-N-Me-Phe-OH
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