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CAS 138775-54-9

:

N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-5-metoxitriptófano

Descripción:
N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-5-metoxitriptófano, comúnmente conocido como Fmoc-5-metoxitriptófano, es un derivado del aminoácido triptófano, modificado para incluir un grupo protector de fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc). Este compuesto se caracteriza por su papel en la síntesis de péptidos, particularmente en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS), donde el grupo Fmoc actúa como un grupo protector temporal para el grupo amino del aminoácido. La presencia del grupo metoxi en la posición 5 del anillo indol mejora su lipofilia y puede influir en la actividad biológica del compuesto. El Fmoc-5-metoxitriptófano es típicamente un sólido blanco a blanco sucio, soluble en disolventes orgánicos como el dimetilformamida (DMF) y el dimetilsulfóxido (DMSO), pero menos soluble en agua. Su estabilidad bajo condiciones de laboratorio estándar lo convierte en un intermediario valioso en la síntesis de péptidos y otros compuestos bioactivos. Además, la estructura del compuesto permite interacciones potenciales en sistemas biológicos, lo que lo hace de interés en la química medicinal y el desarrollo de fármacos.
Fórmula:C27H24N2O5
InChI:InChI=1S/C27H24N2O5/c1-33-17-10-11-24-22(13-17)16(14-28-24)12-25(26(30)31)29-27(32)34-15-23-20-8-4-2-6-18(20)19-7-3-5-9-21(19)23/h2-11,13-14,23,25,28H,12,15H2,1H3,(H,29,32)(H,30,31)
Clave InChI:InChIKey=LOSXXKTXEHICBG-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(OC(NC(CC=1C=2C(NC1)=CC=C(OC)C2)C(O)=O)=O)C3C=4C(C=5C3=CC=CC5)=CC=CC4
Sinónimos:
  • DL-Tryptophan, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-5-methoxy-
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-5-methoxytryptophan
  • Tryptophan, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-5-methoxy-
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