CAS 13929-35-6

Rifamicina B

Descripción:

Rifamicina B es un antibiótico complejo que pertenece a la clase de las rifamicinas, conocido principalmente por su eficacia contra infecciones bacterianas, particularmente aquellas causadas por Mycobacterium tuberculosis. Se produce mediante la fermentación de la bacteria Amycolatopsis rifamycinica. El compuesto exhibe un color rojo-naranja distintivo y se caracteriza por su gran estructura policíclica, que incluye un núcleo naftalénico y una porción de azúcar. Rifamicina B funciona inhibiendo la síntesis de ARN bacteriano, dirigiéndose específicamente a la ARN polimerasa dependiente de ADN, lo que interrumpe el proceso de transcripción en las bacterias susceptibles. Este mecanismo de acción lo convierte en un agente terapéutico valioso en el tratamiento de la tuberculosis y otras infecciones micobacterianas. Además, se ha estudiado por su posible uso en el tratamiento de otras infecciones bacterianas y ha mostrado actividad contra ciertas bacterias Gram-positivas. Sin embargo, su uso clínico a menudo se ve limitado por el desarrollo de resistencia y la disponibilidad de derivados más efectivos, como la rifampicina. En general, Rifamicina B sigue siendo un compuesto importante en el campo de la terapia antimicrobiana.

Fórmula: C₃₉H₄₉NO₁₄

InChI: InChI=1S/C39H49NO14/c1-17-11-10-12-18(2)38(49)40-24-15-26(51-16-27(42)43)28-29(34(24)47)33(46)22(6)36-30(28)37(48)39(8,54-36)52-14-13-25(50-9)19(3)35(53-23(7)41)21(5)32(45)20(4)31(17)44/h10-15,17,19-21,25,31-32,35,44-47H,16H2,1-9H3,(H,40,49)(H,42,43)/b11-10-,14-13-,18-12+/t17-,19+,20+,21+,25-,31-,32+,35+,39-/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=SQTCRTQCPJICLD-WFCYQMJWSA-N

SMILES: O(CC(O)=O)C1=C2C3=C4O[C@@](C)(C3=O)O/C=C\[C@H](OC)[C@@H](C)[C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)\C=C/C=C(\C)/C(=O)NC(C(O)=C2C(O)=C4C)=C1

Sinónimos:

• 2,7-(Epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)naphtho[2,1-b]furan, rifamycin deriv.
• 4-O-(Carboxymethyl)rifamycin
• Acetic acid, [(1,2-dihydro-5,6,17,19,21-pentahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-1,11-dioxo-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)naphtho[2,1-b]furan-9-yl)oxy]-, 21-acetate
• NSC 145604
• Nancimycin
• Rifamycin, 4-O-(carboxymethyl)-
• Rifomycin B
• {[(14E,24E)-21-(acetyloxy)-5,6,17,19-tetrahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-1,11-dioxo-1,2-dihydro-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienoimino)naphtho[2,1-b]furan-9-yl]oxy}acetic acid
• {[(24E)-21-(acetyloxy)-5,6,17,19-tetrahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-1,11-dioxo-1,2-dihydro-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienoimino)naphtho[2,1-b]furan-9-yl]oxy}acetic acid
• {[(2S,16S,17S,18R,19R,20S,21S,22S,23S)-21-(acetyloxy)-5,6,17,19-tetrahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-1,11-dioxo-1,2-dihydro-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienoimino)naphtho[2,1-b]furan-9-yl]oxy}acetic acid

RIFAMYCIN B CRS

CAS: 13929-35-6

RIFAMYCIN B CRS

Fórmula: C₃₉H₄₉NO₁₄

Peso molecular: 755.8047

Ref: 41-R0900000

Rifamycin, 4-O-(carboxymethyl)-

CAS: 13929-35-6

Fórmula: C₃₉H₄₉NO₁₄

Pureza: 95%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 755.8047

Ref: IN-DA001AP7

Rifaximin EP Impurity B (Rifamycin B)

CAS: 13929-35-6

Fórmula: C₃₉H₄₉NO₁₄

Peso molecular: 755.81

Ref: 4Z-R-3511

Rifamycin B

Producto controlado

CAS: 13929-35-6

Impurity Rifaximin EP Impurity B
Stability Unstable in solution
Applications Rifamycin B (Rifaximin EP Impurity B) is a Rifamycin (R508200) derivative as antibacterial agent.
References Cellai, L., et al.: Eur. J. Med. Chem., 24, 105 (1989), Bartolucci, C., et al.: Pharm. Pharmacol. Lett., 3, 1 (1993), Lounis, N., et al.: Curr. Pharm. Des., 10, 3229 (2004),

Fórmula: C₃₉H₄₉NO₁₄

Forma y color: Yellow-Orange

Peso molecular: 755.8

Ref: TR-R508170

Rifaximin EP Impurity B

CAS: 13929-35-6

Fórmula: C₃₉H₄₉NO₁₄

Peso molecular: 755.8

Ref: ST-EA-CP-R42007

Rifamycin B

CAS: 13929-35-6

Rifamycin B is a rifamycin antibiotic that inhibits the bacterial enzyme DNA-dependent RNA polymerase. It is used to treat infectious diseases, such as tuberculosis and staphylococcal infections. Rifamycin B has been shown to be active against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and penicillin-resistant Streptococcus pneumoniae. The process optimization of rifamycin B was performed by reacting the compound with inorganic acid, p-hydroxybenzoic acid, and metal hydroxides in order to improve its antimicrobial activity profile. Rifamycin B has also been shown to be an effective agent against resistant mutants of bacteria through surface methodology experiments.

Fórmula: C₃₉H₄₉NO₁₄

Pureza: Min. 95%

Forma y color: Powder

Peso molecular: 755.8 g/mol

Ref: 3D-FR178810