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CAS 13992-25-1

:

1-azido-2,3,4,6-tetra-O-acetil-beta-D-glucosa

Descripción:
1-Azido-2,3,4,6-tetra-O-acetil-β-D-glucosa es un derivado de la glucosa, caracterizado por la presencia de un grupo azido (-N3) y cuatro grupos acetilo (-OCOCH3) unidos a los grupos hidroxilo de la molécula de glucosa. Este compuesto se utiliza típicamente en síntesis orgánica y bioquímica, particularmente en el contexto de reacciones de glicosilación y como precursor para la síntesis de varios compuestos glicosilados. El grupo azido es notable por su capacidad para participar en química de clic, permitiendo la formación de enlaces estables con otras moléculas. Los grupos acetilo sirven para proteger las funcionalidades hidroxilo, mejorando la estabilidad y solubilidad del compuesto en disolventes orgánicos. La presencia de estos grupos funcionales influye en la reactividad del compuesto, convirtiéndolo en un intermediario valioso en la síntesis de carbohidratos y glicosidos más complejos. Además, las características estructurales del compuesto contribuyen a sus posibles aplicaciones en química medicinal y ciencia de materiales.
Fórmula:C14H20N3O9
InChI:InChI=1/C14H20N3O9/c1-6(18)22-5-10-11(23-7(2)19)12(24-8(3)20)13(25-9(4)21)14(26-10)16-17-15/h10-15H,5H2,1-4H3/q+1
SMILES:CC(=O)OCC1C(C(C(C(NN=N)O1)OC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C
Sinónimos:
  • 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-Beta-D-Glucopyranosyl Azide
  • 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-1-Deoxy-Beta-D-Glucopyranosyl Azide
  • 1-Azido-1-Deoxy-Beta-D-Glucopyranoside Tetraacetate
  • 1-Azido-2,3,4,6-O-Acetyl-Beta-D-Glucose
  • 1-Azido-2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-B-D-Glucose
  • 1-Azido-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucose
  • 1-Azido-1-Deoxy-Β-D-Glucopyranoside Tetraacetate
  • 2-[(acetyloxy)methyl]-6-azidotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate (non-preferred name)
  • 1-{3,4,5-tris(acetyloxy)-6-[(acetyloxy)methyl]tetrahydro-2H-pyran-2-yl}triaza-1,2-dien-2-ium (non-preferred name)
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl azide
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