CAS 140158-13-0

5'-trifosfato de 4'-azidotimidina

Descripción:

5'-trifosfato de 4'-azidotimidina (AZT-TP) es un análogo de nucleótido derivado de la timidina, caracterizado por la presencia de un grupo azido en la posición 4' del azúcar ribosa. Esta modificación mejora su potencial como agente antiviral, particularmente en el tratamiento del VIH, ya que puede ser incorporado en el ADN viral durante la replicación, lo que lleva a la terminación de la cadena. AZT-TP es un trifosfato, lo que significa que contiene tres grupos fosfato, contribuyendo a su estado de alta energía y facilitando su papel como sustrato para la transcriptasa inversa viral. El compuesto exhibe una naturaleza polar debido a los grupos fosfato, lo que lo hace soluble en entornos acuosos, lo cual es crucial para su actividad biológica. Su mecanismo de acción implica la inhibición competitiva de la enzima transcriptasa inversa, interrumpiendo en última instancia la replicación viral. AZT-TP también es notable por sus posibles efectos secundarios, ya que su incorporación en el ADN del huésped puede llevar a citotoxicidad. En general, 5'-trifosfato de 4'-azidotimidina es un compuesto significativo en la terapia antiviral, particularmente en el contexto del tratamiento del VIH.

Fórmula: C₁₀H₁₆N₅O₁₄P₃

InChI: InChI=1/C10H16N5O14P3/c1-5-3-15(9(18)12-8(5)17)7-2-6(16)10(27-7,13-14-11)4-26-31(22,23)29-32(24,25)28-30(19,20)21/h3,6-7,16H,2,4H2,1H3,(H,22,23)(H,24,25)(H,12,17,18)(H2,19,20,21)/t6-,7+,10+/m0/s1

Sinónimos:

• Adrt 5'-triphosphate
• Adrt-TP
• Thymidine 5'-(tetrahydrogen triphosphate),4'-azido-
• [(2R,3S,5R)-2-azido-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl (hydroxy-phosphonooxy-phosphoryl) hydrogen phosphate
• 4'-Azidothymidine 5'-triphosphate

4-Azidothymidine 5-triphosphate

CAS: 140158-13-0

Ref: 7W-GN2897

4'-Azidothymidine 5-triphosphate

CAS: 140158-13-0

4'-Azidothymidine 5-triphosphate (4AZTTP) is a deoxyribonucleoside that has been synthesized as an analog to thymidine. It has potent inhibitory activity against human immunodeficiency virus (HIV), and has been shown to be more effective than 2',3'-dideoxyinosine in inhibiting HIV replication. 4AZTTP inhibits the viral enzyme reverse transcriptase, which is crucial for the replication of HIV. This drug is activated by cellular enzymes and phosphorylated to 4'-azidothymidine 5'-triphosphate monophosphate, which can then bind to the viral DNA template and inhibit synthesis of RNA strands. The kinetic properties of 4AZTTP have been studied in detail using human lymphocytes as a model system for HIV infection.

Fórmula: C₁₀H₁₆N₅O₁₄P₃

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 523.18 g/mol

Ref: 3D-NA13340

4'-Azidothymidine 5'-triphosphate

CAS: 140158-13-0

4'-Azidothymidine 5'-triphosphate targets HIV-1 reverse transcriptase and human DNA polymerases alpha & beta.

Fórmula: C₁₀H₁₆N₅O₁₄P₃

Forma y color: Solid

Peso molecular: 523.18

Ref: TM-T29431