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CAS 1405-32-9

:

anfotericina A

Descripción:
anfotericina A, con el número CAS 1405-32-9, es un antibiótico macrólido polieno derivado principalmente de la fermentación de Streptomyces nodosus. Es conocido por sus propiedades antifúngicas, siendo particularmente efectivo contra una variedad de patógenos fúngicos, incluyendo especies de Candida y Aspergillus. El compuesto exhibe una estructura compleja caracterizada por un gran anillo de lactona y múltiples dobles enlaces conjugados, que contribuyen a su capacidad para unirse al ergosterol, un componente clave de las membranas celulares fúngicas. Esta interacción interrumpe la integridad de la membrana, llevando a la muerte celular. anfotericina A se administra típicamente por vía intravenosa debido a su baja biodisponibilidad oral y se utiliza a menudo en el tratamiento de infecciones fúngicas sistémicas graves. Aunque es efectivo, se asocia con efectos secundarios significativos, incluyendo nefrotoxicidad y reacciones relacionadas con la infusión, lo que requiere un monitoreo cuidadoso durante el tratamiento. Su uso ha sido algo reemplazado por agentes antifúngicos más nuevos con perfiles de seguridad mejorados, pero sigue siendo una opción crítica en casos severos donde otros tratamientos pueden fallar.
Fórmula:C47H75NO17
InChI:InChI=1/C47H75NO17/c1-27-17-15-13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-16-18-34(64-46-44(58)41(48)43(57)30(4)63-46)24-38-40(45(59)60)37(54)26-47(61,65-38)25-33(51)22-36(53)35(52)20-19-31(49)21-32(50)23-39(55)62-29(3)28(2)42(27)56/h5-6,8,10-18,27-38,40-44,46,49-54,56-58,61H,7,9,19-26,48H2,1-4H3,(H,59,60)/b6-5+,10-8-,13-11-,14-12+,17-15+,18-16+
Clave InChI:InChIKey=QGGFZZLFKABGNL-MOISJGEISA-N
SMILES:C(O)(=O)[C@H]1[C@]2(O[C@@](O)(C[C@@H]1O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@H](O)CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(=O)O[C@@H](C)[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C\CC\C=C\C=C\C=C\C=C\[C@H](O[C@H]3[C@@H](O)[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O3)C2)[H]
Sinónimos:
  • 14,39-Dioxabicyclo[33.3.1]nonatriacontane, amphotericin B deriv.
  • 28,29-Dihydroamphotericin B
  • 33-[(3-Amino-3,6-Dideoxyhexopyranosyl)Oxy]-1,3,5,6,9,11,17,37-Octahydroxy-15,16,18-Trimethyl-13-Oxo-14,39-Dioxabicyclo[33.3.1]Nonatriaconta-19,21,25,27,29,31-Hexaene-36-Carboxylic Acid
  • Amphotericin B, 28,29-dihydro-
  • Amphotericin A
  • Amphotericin B Impurit A:Amphotericin A (28, 29-Dihydro-Amphotericin B)
  • Amphotericin B EP Impurity A
  • Amphotericin A (28, 29-Dihydro-Amphotericin B)
  • (4E,6E,8E,10E,14E,16E)-3-(4-amino-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxy-19,25,27,30,31,33,35,37-octahydroxy-18,20,21-trimethyl-23-oxo-22,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-4,6,8,10,14,16-hexaene-38-carboxylic acid
  • Amphotericin B Impurity A
  • Amphotericin B Impurity 1 (Amphotericin A)(28, 29-Dihydro-Amphotericin B)
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