CAS 14277-97-5

Ácido domoico

Descripción:

Ácido domoico es un aminoácido que se produce de forma natural y es un potente neurotoxina, conocido principalmente por su papel en las biotoxinas marinas asociadas con floraciones algales nocivas, particularmente de especies como Pseudo-nitzschia. Se clasifica como un análogo del glutamato, lo que le permite interactuar con los receptores de glutamato en el sistema nervioso, lo que puede llevar a excitotoxicidad y efectos neurodegenerativos. La sustancia tiene una fórmula molecular de C15H19N O6 y presenta múltiples grupos funcionales, incluidos ácidos carboxílicos y una amina, lo que contribuye a su solubilidad en agua. Ácido domoico es conocido por causar intoxicación amnésica por mariscos (ASP) en humanos y animales marinos, caracterizada por síntomas como malestar gastrointestinal, deterioro neurológico y, en casos severos, la muerte. Su estructura incluye un sistema de anillo bicíclico, que es crucial para su actividad biológica. Debido a su toxicidad, Ácido domoico se monitorea en mariscos y entornos marinos para garantizar la seguridad de la salud pública.

Fórmula: C₁₅H₂₁NO₆

InChI: InChI=1S/C15H21NO6/c1-8(4-3-5-9(2)14(19)20)11-7-16-13(15(21)22)10(11)6-12(17)18/h3-5,9-11,13,16H,6-7H2,1-2H3,(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)/b5-3+,8-4-/t9-,10+,11-,13+/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=VZFRNCSOCOPNDB-AOKDLOFSSA-N

SMILES: C(C(O)=O)[C@H]1[C@@H](\C(=C/C=C/[C@H](C(O)=O)C)\C)CN[C@@H]1C(O)=O

Sinónimos:

• (2S,3S,4S)-2-Carboxy-4-[(1Z,3E,5R)-5-carboxy-1-methyl-1,3-hexadien-1-yl]-3-pyrrolidineacetic acid
• (3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-[(1Z,3E,5R)-5-carboxy-1-methylhexa-1,3-dien-1-yl]-L-proline
• 3-Pyrrolidineacetic acid, 2-carboxy-4-(5-carboxy-1-methyl-1,3-hexadienyl)-, [2S-[2α,3β,4β(1Z,3E,5S*)]]-
• 3-Pyrrolidineacetic acid, 2-carboxy-4-[(1Z,3E,5R)-5-carboxy-1-methyl-1,3-hexadien-1-yl]-, (2S,3S,4S)-
• 3-Pyrrolidineacetic acid, 2-carboxy-4-[(1Z,3E,5R)-5-carboxy-1-methyl-1,3-hexadienyl]-, (2S,3S,4S)-
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Domoic acid
• Domoic Acid, Mytilus edulis
• Domoic acid = Domoins�ure
• NSC 288031
• Domoic acid

Domoic acid

CAS: 14277-97-5

Fórmula: C₁₅H₂₁NO₆

Peso molecular: 311.33

Ref: 4Z-D-811

Domoic Acid-d3

Producto controlado

CAS: 14277-97-5

Fórmula: C₁₅D₃H₁₈NO₆

Forma y color: Neat

Peso molecular: 314.349

Ref: TR-D531302

Domoic Acid

Producto controlado

CAS: 14277-97-5

Fórmula: C₁₅H₂₁NO₆

Forma y color: Beige

Peso molecular: 311.33

Ref: TR-D531300

Domoic acid, with 5% acetonitrile at 50 µg/0.5 ml aqueous solution

CAS: 14277-97-5

Domoic acid, with 5% acetonitrile at 50 µg/0.5 ml aqueous solution, is a neurotoxic compound derived from certain species of marine algae, specifically from the genus Pseudo-nitzschia. It acts as a potent excitotoxin by binding to kainate glutamate receptors in the central nervous system, leading to excessive neuronal excitation and potential neurotoxicity. This overstimulation can cause damage to neurons, leading to a variety of neurological effects.

Fórmula: C₁₅H₂₁NO₆

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 311.33 g/mol

Ref: 3D-XD184364

Domoic acid

CAS: 14277-97-5

Domoic acid is a neurotoxin that has been shown to induce neuronal death in vitro and in vivo. Domoic acid inhibits the activity of ligand-gated ion channels, which increases the cytosolic Ca2+ concentration. This toxin also induces mitochondrial membrane potential loss, causing apoptosis. Domoic acid binds to the NMDA receptor and blocks glutamate binding. It also inhibits ATP synthase by competing with ADP for binding sites on the enzyme's F1 portion. Domoic acid has low potency as a neurotoxin because it does not readily cross the blood-brain barrier or enter cells via passive diffusion.

Fórmula: C₁₅H₂₁NO₆

Pureza: Min. 90 Area-%

Forma y color: Beige Powder

Peso molecular: 311.33 g/mol

Ref: 3D-FD168217