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CAS 144089-97-4

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2'-Fluoro-N2-Isobutiril-5'-O-DMT-2'-desoxiguanosina-3'-CE-Fosforamidita

Descripción:
2'-Fluoro-N2-Isobutiril-5'-O-DMT-2'-desoxiguanosina-3'-CE-Fosforamidita es un análogo de nucleósido modificado utilizado principalmente en el campo de la síntesis de oligonucleótidos. Este compuesto presenta una modificación 2'-fluoro, que mejora la estabilidad y la afinidad de unión del nucleósido en estructuras de ácidos nucleicos. El grupo N2-isobutirilo actúa como un moiety protector, mientras que el grupo 5'-O-DMT (dimetoxitrileno) es crucial para la protección del hidroxilo 5' durante la síntesis, permitiendo reacciones de acoplamiento selectivas. La funcionalidad 3'-CE (cianoetilo) de fosforamidito es esencial para la incorporación de este nucleósido en cadenas de oligonucleótidos en crecimiento a través de la química de fosforamidito. La presencia de estas modificaciones contribuye a la estabilidad, solubilidad y reactividad general del compuesto, haciéndolo valioso en la síntesis de oligonucleótidos modificados para aplicaciones de investigación y terapéuticas. Sus características estructurales únicas permiten un rendimiento mejorado en varios ensayos bioquímicos y aplicaciones potenciales en terapia génica y diagnósticos moleculares.
Fórmula:C44H53FN7O8P
InChI:InChI=1S/C44H53FN7O8P/c1-27(2)40(53)49-43-48-39-37(41(54)50-43)47-26-51(39)42-36(45)38(60-61(58-24-12-23-46)52(28(3)4)29(5)6)35(59-42)25-57-44(30-13-10-9-11-14-30,31-15-19-33(55-7)20-16-31)32-17-21-34(56-8)22-18-32/h9-11,13-22,26-29,35-36,38,42H,12,24-25H2,1-8H3,(H2,48,49,50,53,54)/t35-,36-,38-,42-,61?/m1/s1
Clave InChI:InChIKey=KJFUMXZZVYMQEU-AOCJBPQJSA-N
SMILES:C(OC[C@@H]1[C@@H](OP(N(C(C)C)C(C)C)OCCC#N)[C@@H](F)[C@@H](O1)N2C3=C(N=C2)C(=O)N=C(NC(C(C)C)=O)N3)(C4=CC=C(OC)C=C4)(C5=CC=C(OC)C=C5)C6=CC=CC=C6
Sinónimos:
  • Guanosine, 5′-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2′-deoxy-2′-fluoro-N-(2-methyl-1-oxopropyl)-, 3′-[2-cyanoethyl N,N-bis(1-methylethyl)phosphoramidite]
  • Guanosine, 5′-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2′-deoxy-2′-fluoro-N-(2-methyl-1-oxopropyl)-, 3′-[2-cyanoethyl bis(1-methylethyl)phosphoramidite]
  • DMT-2-F-dG(IBU)-CE Phosphoramidite
  • N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-3-fluorooxolan-2-yl]-6-oxo-3H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
  • 5'-O-DMT-2'-fluoro-N2-isobutyryl-2'-Deoxy-guanosine 3'-CE phosphoramidite
  • DMT-2FLUORO-DG(IB) AMIDITE
  • ibu-2'-F-dG Phosphoramidite
  • 2'-F-dG(iBu)-CE Phosphoramidite
  • 5'-O-[Bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2'-deoxy-2'-fluoro-N-(2-methyl-1-oxopropyl)guanosine 3'-[2-cyanoethyl N,N-bis(1-methylethyl)phosphoramidite]
  • 2'-fluoro-N2-isobutyryl-5'-O-(4, 4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyguanosine-3'-CE-Phosphoramidite
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