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CAS 144701-21-3

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N-(9-Fluorenilmetoxicarbonil)-DL-norvalina

Descripción:
N-(9-Fluorenilmetoxicarbonilo)-DL-norvalina, comúnmente conocida como Fmoc-DL-norvalina, es un derivado del aminoácido norvalina, modificado con un grupo protector de 9-fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc). Este compuesto se utiliza principalmente en la síntesis de péptidos, particularmente en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS), donde el grupo Fmoc actúa como un moiety protector para el grupo amino, permitiendo reacciones de desprotección y acoplamiento selectivas. La presencia del grupo Fmoc mejora la solubilidad del aminoácido en disolventes orgánicos, facilitando su incorporación en cadenas de péptidos en crecimiento. Fmoc-DL-norvalina se caracteriza por su estabilidad en condiciones básicas y su capacidad para sufrir desprotección en condiciones ácidas suaves, típicamente utilizando piperidina. El compuesto también es notable por su papel en estudios relacionados con la estructura y función de proteínas, ya que la norvalina es un aminoácido no polar de cadena ramificada que puede influir en las interacciones hidrofóbicas dentro de péptidos y proteínas. En general, Fmoc-DL-norvalina es un bloque de construcción importante en el campo de la química orgánica sintética y la bioquímica.
Fórmula:C20H21NO4
InChI:InChI=1S/C20H21NO4/c1-2-7-18(19(22)23)21-20(24)25-12-17-15-10-5-3-8-13(15)14-9-4-6-11-16(14)17/h3-6,8-11,17-18H,2,7,12H2,1H3,(H,21,24)(H,22,23)
Clave InChI:InChIKey=JBIJSEUVWWLFGV-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(OC(NC(CCC)C(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
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