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CAS 147795-40-2

:

N-(3-Oxodecanoyl)-L-homoserina lactona

Descripción:
N-(3-Oxodecanoyl)-L-homoserina lactona, comúnmente conocido como 3-oxo-C10-HSL, es una molécula de señalización que pertenece a la clase de las acilo-homoserina lactonas (AHLs). Juega un papel crucial en la detección de quórum bacteriano, un proceso que permite a las bacterias comunicarse y coordinar su comportamiento en función de la densidad poblacional. Este compuesto presenta un anillo de homoserina lactona, que es esencial para su actividad biológica, y una cadena acilo que contribuye a sus propiedades hidrofóbicas. La presencia de un grupo ceto en la tercera posición de la cadena de decanoilo mejora su estabilidad y reactividad. 3-oxo-C10-HSL es producido principalmente por ciertas bacterias Gram-negativas y está involucrado en la regulación de varios procesos fisiológicos, incluida la formación de biopelículas, la producción de factores de virulencia y la bioluminiscencia. Su capacidad para influir en la expresión génica lo convierte en una molécula significativa en la ecología microbiana y la patogénesis. Además, debido a su papel en la comunicación intercelular, tiene aplicaciones potenciales en biotecnología y medicina, particularmente en el desarrollo de estrategias antimicrobianas dirigidas a las vías de detección de quórum.
Fórmula:C14H23NO4
InChI:InChI=1S/C14H23NO4/c1-2-3-4-5-6-7-11(16)10-13(17)15-12-8-9-19-14(12)18/h12H,2-10H2,1H3,(H,15,17)/t12-/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=KYGIKEQVUKTKRR-LBPRGKRZSA-N
SMILES:N(C(CC(CCCCCCC)=O)=O)[C@@H]1C(=O)OCC1
Sinónimos:
  • 3-Oxo-N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]decanamide
  • Decanamide, 3-oxo-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-, (S)-
  • (S)-3-Oxo-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)decanamide
  • Decanamide, 3-oxo-N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-
  • N-(3-Oxodecanoyl)-L-homoserine lactone
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