CAS 1481636-43-4

Ácido 9-[[(9Z)-1-oxo-9-hexadecen-1-il]oxi]octadecanoico

Descripción:

Ácido 9-[[(9Z)-1-oxo-9-hexadecen-1-il]oxi]octadecanoico, con el número CAS 1481636-43-4, es un derivado de ácido graso complejo caracterizado por sus largas cadenas de hidrocarburos y grupos funcionales. Este compuesto presenta un moiety hexadecenilo, lo que indica la presencia de un doble enlace en la porción de hexadeceno, lo que contribuye a su insaturación y potencial reactividad. La presencia de un enlace éster, como sugiere el "oxy" en su nombre, indica que puede exhibir propiedades surfactantes, lo que lo hace relevante en diversas aplicaciones bioquímicas. Además, el componente ácido octadecanoico, comúnmente conocido como ácido esteárico, contribuye a sus características hidrofóbicas, mientras que la estructura general sugiere un comportamiento potencialmente anfifílico. Este compuesto puede ser de interés en campos como la bioquímica, la ciencia de materiales y la farmacéutica, particularmente en el desarrollo de sistemas de liberación de fármacos o como componente en formulaciones a base de lípidos. Sus características estructurales únicas también pueden influir en su actividad biológica e interacciones con membranas celulares.

Fórmula: C₃₄H₆₄O₄

InChI: InChI=1/C34H64O4/c1-3-5-7-9-11-12-13-14-15-16-18-23-27-31-34(37)38-32(28-24-20-17-10-8-6-4-2)29-25-21-19-22-26-30-33(35)36/h12-13,32H,3-11,14-31H2,1-2H3,(H,35,36)/b13-12-

Clave InChI: InChIKey=VCXRHEIVUHPWLL-SEYXRHQNNA-N

SMILES: C(OC(CCCCCCC/C=C\CCCCCC)=O)(CCCCCCCC(O)=O)CCCCCCCCC

Sinónimos:

• 9-[[(9Z)-1-Oxo-9-hexadecen-1-yl]oxy]octadecanoic acid
• Octadecanoic acid, 9-[[(9Z)-1-oxo-9-hexadecen-1-yl]oxy]-

9-POHSA

CAS: 1481636-43-4

Branched fatty acid esters of hydroxy fatty acids (FAHFAs) are recent discoveries in endogenous lipids that are influenced by dietary changes such as fasting and high-fat diets, showing a link with enhanced insulin sensitivity in mice. These compounds typically feature a C-16 or C-18 fatty acid (e.g., palmitoleic, palmitic, oleic, or stearic acid) bound to a hydroxy group on another C-16 or C-18 fatty chain. A specific FAHFA, 9-POHSA, consists of palmitoleic acid connected at the hydroxy stearic acid's 9th position. This molecule, in particular, exhibits notably increased levels in the serum of glucose-tolerant AG4OX mice, which express the Glut4 glucose transporter predominantly in their adipose tissue. Given the broader family of FAHFAs' roles in enhancing glucose tolerance, promoting insulin secretion, and exerting anti-inflammatory effects, 9-POHSA emerges as a potential bioactive lipid involved in managing metabolic syndrome and inflammation.

Fórmula: C₃₄H₆₄O₄

Forma y color: Solid

Peso molecular: 536.882

Ref: TM-T84428