CAS 148893-10-1: O-(7-Azabenzotriazol-1-il)-N,N,N′,N′-tetrametiluronio hexafluorofosfato
Descripción:O-(7-Azabenzotriazol-1-il)-N,N,N′,N′-tetrametiluronio hexafluorofosfato, comúnmente conocido como HATU, es un reactivo de acoplamiento ampliamente utilizado en la síntesis de péptidos. Este compuesto facilita la formación de enlaces amida entre aminoácidos al activar ácidos carboxílicos, haciéndolos más reactivos hacia el ataque nucleofílico por aminas. HATU se caracteriza por su alta eficiencia y condiciones de reacción suaves, que ayudan a preservar grupos funcionales sensibles durante la síntesis. Se utiliza típicamente junto con una base, como N,N-diisopropiletilamina (DIPEA), para promover la reacción de acoplamiento. El contraión hexafluorofosfato contribuye a la solubilidad de HATU en disolventes orgánicos, mejorando su utilidad en diversas aplicaciones de síntesis orgánica. Además, HATU es conocido por su estabilidad y facilidad de manejo, aunque debe almacenarse en condiciones secas para prevenir la hidrólisis. Se requieren precauciones de seguridad al manejar HATU, ya que puede ser irritante para la piel y los ojos. En general, HATU es un reactivo valioso en el campo de la química orgánica y medicinal para la síntesis eficiente de péptidos y otros compuestos que contienen amida.
Fórmula:C10H15N6O·F6P
InChI:InChI=1S/C10H15N6O.F6P/c1-13(2)10(14(3)4)15-8-6-5-7-11-9(8)16(17)12-15;1-7(2,3,4,5)6/h5-7H,1-4H3;/q+1;-1
Clave InChI:InChIKey=FKBFHOSFPRWJNV-UHFFFAOYSA-N
SMILES:O=N1=N[N+](C=2C=CC=NC21)=C(N(C)C)N(C)C.[F-][P+5]([F-])([F-])([F-])([F-])[F-]
- Sinónimos:
- 1-[Bis(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridinium 3-oxide hexafluorophosphate
- 1H-1,2,3-Triazolo[4,5-b]pyridinium, 1-[bis(dimethylamino)methylene]-, 3-oxide, hexafluorophosphate(1-) (1:1)
- 1H-1,2,3-Triazolo[4,5-b]pyridinium, 1-[bis(dimethylamino)methylene]-, hexafluorophosphate(1-), 3-oxide
- 2-(7-Aza-1H-benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate
- 2-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate
- Hatu
- N,N,N',N'-Tetramethyl-O-(7-azabenzotriazol-1-yl)uronium hexafluorophospate
- N-[(dimethylamino)(3-oxido-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl)methylidene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate
- N-[(dimethylamino)(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylidene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate
- O-(7-Aza-1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate
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- O-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate
- o-(7-Azabenzotriazol-1-yl)uronium hexafluoro-phosphate