CAS 148893-10-1

O-(7-Azabenzotriazol-1-il)-N,N,N′,N′-tetrametiluronio hexafluorofosfato

Descripción:

O-(7-Azabenzotriazol-1-il)-N,N,N′,N′-tetrametiluronio hexafluorofosfato, comúnmente conocido como HATU, es un reactivo de acoplamiento ampliamente utilizado en la síntesis de péptidos. Este compuesto facilita la formación de enlaces amida entre aminoácidos al activar ácidos carboxílicos, haciéndolos más reactivos hacia el ataque nucleofílico por aminas. HATU se caracteriza por su alta eficiencia y condiciones de reacción suaves, que ayudan a preservar grupos funcionales sensibles durante la síntesis. Se utiliza típicamente junto con una base, como N,N-diisopropiletilamina (DIPEA), para promover la reacción de acoplamiento. El contraión hexafluorofosfato contribuye a la solubilidad de HATU en disolventes orgánicos, mejorando su utilidad en diversas aplicaciones de síntesis orgánica. Además, HATU es conocido por su estabilidad y facilidad de manejo, aunque debe almacenarse en condiciones secas para prevenir la hidrólisis. Se requieren precauciones de seguridad al manejar HATU, ya que puede ser irritante para la piel y los ojos. En general, HATU es un reactivo valioso en el campo de la química orgánica y medicinal para la síntesis eficiente de péptidos y otros compuestos que contienen amida.

Fórmula: C₁₀H₁₅N₆O·F₆P

InChI: InChI=1S/C10H15N6O.F6P/c1-13(2)10(14(3)4)15-8-6-5-7-11-9(8)16(17)12-15;1-7(2,3,4,5)6/h5-7H,1-4H3;/q+1;-1

Clave InChI: InChIKey=FKBFHOSFPRWJNV-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(N(C)C)(N(C)C)=[N+]1C=2C(N(=O)=N1)=NC=CC2.[P+5]([F-])([F-])([F-])([F-])([F-])[F-]

Sinónimos:

• 1-[Bis(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridinium 3-oxide hexafluorophosphate
• 1H-1,2,3-Triazolo[4,5-b]pyridinium, 1-[bis(dimethylamino)methylene]-, 3-oxide, hexafluorophosphate(1-) (1:1)
• 1H-1,2,3-Triazolo[4,5-b]pyridinium, 1-[bis(dimethylamino)methylene]-, hexafluorophosphate(1-), 3-oxide
• 2-(7-Aza-1H-benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate
• 2-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate
• Hatu
• N,N,N',N'-Tetramethyl-O-(7-azabenzotriazol-1-yl)uronium hexafluorophospate
• N-[(dimethylamino)(3-oxido-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl)methylidene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate
• N-[(dimethylamino)(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylidene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate
• O-(7-Aza-1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate
• O-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate

HATU

CAS: 148893-10-1

Fórmula: C₁₀H₁₅F₆N₆OP

Pureza: >98.0%(HPLC)

Forma y color: White to Almost white powder to crystaline

Peso molecular: 380.24

Ref: 3B-A1797

O-(7-Aza-1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate, 99%

CAS: 148893-10-1

O-(7-Aza-1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate is a coupling reagent and used as an additive in peptide synthesis., It is also involved efficiently to speed up the coupling process and reduces the loss of chiral integrity. This Thermo Scientific Chemicals brand pro

Fórmula: C₁₀H₁₅F₆N₆OP

Pureza: 99%

Forma y color: White, Crystals or powder or crystalline powder

Peso molecular: 380.24

Ref: 02-H26082

2-(7-Aza-1H-benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate

CAS: 148893-10-1

Fórmula: C₁₀H₁₅F₆N₆OP

Pureza: 98.0%

Forma y color: Solid, Crystalline or Powder

Peso molecular: 380.235

Ref: 10-F023926

HATU

CAS: 148893-10-1

HATU has been successfully employed for difficult couplings.

Fórmula: C₁₀H₁₅N₆O·PF₆

Forma y color: Whitish

Peso molecular: 380.23

Ref: 01-4032172

HATU

CAS: 148893-10-1

Fórmula: C₁₀H₁₅F₆N₆OP

Pureza: 98%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 380.2299

Ref: IN-DA001L98

HATU

CAS: 148893-10-1

Fórmula: C₁₀H₁₅F₆N₆OP

Pureza: ≥ 99.0%

Forma y color: White crystalline powder

Peso molecular: 380.23

Ref: 7W-GE0156

HATU

CAS: 148893-10-1

HATU

Fórmula: C₁₀H₁₅N₆O·PF₆

Pureza: 99%

Forma y color: white crystalline powder

Peso molecular: 380.22987g/mol

Ref: 54-PC8718

HATU

CAS: 148893-10-1

HATU is the gold standard reagent for amide formation and peptide synthesis, both in solid and solution phase. HATU is stable, allows to achieve high yields with fast reaction rates, is extremely efficient with sterically hindered substrates and suppresses racemisation. HATU generates HOAt in situ, which forms an activated ester with a high reactivity towards amines. A side-reaction to form a guanidinium by-product may take place, and this can be suppressed by the addition of HOBt. Although HATU was originally thought to exist as an uronium salt, the X-ray structure demonstrated that it is a guanidinium N-oxide instead.

Fórmula: C₁₀H₁₅N₆O·F₆P

Pureza: Min. 98 Area-%

Forma y color: White Powder

Peso molecular: 380.23 g/mol

Ref: 3D-FH09243

HATU

CAS: 148893-10-1

Applications A peptide coupling reagent
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package
References Chollet, C., et al.: Bioorg. Med. Chem., 17, 2512 (2009), Barber, C., et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 19, 1499 (2009),

Fórmula: C₁₀H₁₅N₆O·F₆P

Forma y color: Neat

Peso molecular: 380.23

Ref: TR-H105800

HATU

CAS: 148893-10-1

HATU

Pureza: ≥98%

Peso molecular: 380.23g/mol

Ref: 54-BUP15588

HATU extrapure, 98%

CAS: 148893-10-1

Fórmula: C₁₀H₁₅F₆N₆OP

Pureza: min. 98%

Forma y color: White to off-white, Crystalline powder

Peso molecular: 380.23

Ref: SR-99132