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CAS 150256-42-1

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Ácido N-fmoc-antranílico

Descripción:
Ácido N-fmoc-antranílico es un compuesto químico caracterizado por la presencia de un grupo protector fluoreno-9-metoxicarbonilo (Fmoc) unido al grupo amino del ácido antranílico. Este compuesto se utiliza típicamente en la síntesis de péptidos como un grupo protector para la funcionalidad amino, permitiendo reacciones selectivas sin interferir con otros grupos funcionales. Ácido N-fmoc-antranílico es un sólido blanco a blanco sucio, soluble en disolventes orgánicos como el dimetilsulfóxido (DMSO) y el dimetilformamida (DMF), pero generalmente insoluble en agua. Su estructura presenta un esqueleto de ácido antranílico, que incluye un grupo amino y un grupo carboxílico, contribuyendo a su reactividad y utilidad en la síntesis orgánica. Se conoce que el grupo Fmoc es estable en condiciones básicas y puede ser eliminado en condiciones ácidas suaves, lo que lo convierte en una opción popular en la síntesis de péptidos en fase sólida. En general, Ácido N-fmoc-antranílico sirve como un intermediario versátil en la preparación de varios compuestos bioactivos y péptidos.
Fórmula:C22H16NO4
InChI:InChI=1/C22H17NO4/c24-21(25)18-11-5-6-12-20(18)23-22(26)27-13-19-16-9-3-1-7-14(16)15-8-2-4-10-17(15)19/h1-12,19H,13H2,(H,23,26)(H,24,25)/p-1
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=Nc1ccccc1C(=O)[O-])O
Sinónimos:
  • Fmoc-2-Abz-OH
  • Fmoc-2-aminobenzoic acid
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