CAS 15136-34-2

ciclo(L-leucil-L-triptofilo)

Descripción:

ciclo(L-leucil-L-triptofilo), con el número CAS 15136-34-2, es un dipeptido cíclico compuesto por los aminoácidos leucina y triptófano. Este compuesto presenta una estructura cíclica que mejora su estabilidad en comparación con los péptidos lineales. La presencia de la cadena lateral hidrofóbica de leucina contribuye a sus posibles interacciones con membranas lipídicas y proteínas, mientras que la cadena lateral indol de triptófano puede participar en interacciones de apilamiento π-π y enlaces de hidrógeno, influyendo en su actividad biológica. ciclo(L-leucil-L-triptofilo) puede exhibir diversas propiedades biológicas, incluidas actividades antimicrobianas y antioxidantes, lo que lo hace de interés en la investigación farmacéutica. Su naturaleza cíclica también puede afectar su solubilidad y permeabilidad, que son factores críticos en el diseño de fármacos. Además, la estereoequilibrio específico de los aminoácidos en la estructura cíclica puede influir en su interacción con objetivos biológicos, lo que puede llevar a efectos farmacológicos únicos. En general, este compuesto representa un área fascinante de estudio dentro de la química de péptidos y sus aplicaciones en la química medicinal.

Fórmula: C₁₇H₂₁N₃O₂

InChI: InChI=1/C17H21N3O2/c1-10(2)7-14-16(21)20-15(17(22)19-14)8-11-9-18-13-6-4-3-5-12(11)13/h3-6,9-10,14-15,18H,7-8H2,1-2H3,(H,19,22)(H,20,21)/t14-,15-/m0/s1

SMILES: CC(C)C[C@H]1C(=N[C@@H](Cc2c[nH]c3ccccc23)C(=N1)O)O

Sinónimos:

• Cyclo(leu-trp)
• 2,5-Piperazinedione, 3-(1H-indol-3-ylmethyl)-6-(2-methylpropyl)-, (3S-cis)-
• 2,5-Piperazinedione, 3-(indol-3-ylmethyl)-6-isobutyl-
• (3S,6S)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-6-(2-methylpropyl)piperazine-2,5-dione
• Cyclo(L-leucyl-L-tryptophyl)

Cyclo(L-Leu-L-Trp)

CAS: 15136-34-2

Cyclo(L-Leu-L-Trp) is a diketopiperazine metabolite initially derived from Penicillium, exhibiting antibacterial (MICs = 125-1000 µg/ml) and antifungal activities (MICs = 8-64 µg/ml). It also demonstrates antioxidant properties by reducing the production of hydroxy radicals, as evidenced in an electron spin resonance (ESR) spectroscopy assay (IC50 = 1.8 µM). Additionally, Cyclo(L-Leu-L-Trp) has been identified as a bitter compound capable of quickly crossing rat taste cell membranes ex vivo at a 1 mM concentration. Furthermore, it acts as a melatonin receptor agonist in X. laevis melanophores, suppressing cAMP accumulation at a 20 µM concentration, with this effect being negated by the melatonin receptor antagonist luzindole.

Fórmula: C₁₇H₂₁N₃O₂

Forma y color: Solid

Peso molecular: 299.374

Ref: TM-TP2515

Cyclo(-Leu-Trp)

CAS: 15136-34-2

Cyclo(-Leu-Trp) is a sweetener that has been used in the food industry for many years. Cyclo(-Leu-Trp) is able to bind with quinine and form a complex that can be detected using analytical methods. Cyclo(-Leu-Trp) has been investigated as a ligand that may be able to bind to receptors on cancer cells, which could lead to new treatments for cancer. Cyclo(-Leu-Trp) also has amphipathic properties and can form liposomes at high concentrations. This molecule has also been studied for its ability to induce transduction of DNA into bacterial cells and cellular thermogenesis.

Fórmula: C₁₇H₂₁N₃O₂

Pureza: Min. 98 Area-%

Forma y color: Powder

Peso molecular: 299.37 g/mol

Ref: 3D-FC108311