CAS 152044-53-6

Epothilona A

Descripción:

Epothilona A es un producto natural y un miembro de la familia de epotilonas, que son compuestos macrocíclicos conocidos por su potente actividad antitumoral. Se deriva del micobacterium Sorangium cellulosum y exhibe una estructura que incluye un anillo macrolídeo de 16 miembros. Epothilona A funciona principalmente como un estabilizador de microtúbulos, similar a los taxanos, al unirse a la subunidad β-tubulina de los microtúbulos, inhibiendo así su despolimerización y alterando los procesos mitóticos normales en las células cancerosas. Este mecanismo lo convierte en un candidato para la terapia contra el cáncer, particularmente en casos resistentes a tratamientos convencionales. El compuesto se caracteriza por su relativamente alta solubilidad en disolventes orgánicos y estabilidad moderada en condiciones fisiológicas. Su perfil farmacológico incluye una citotoxicidad significativa contra varias líneas celulares cancerosas, lo que lo convierte en un tema de interés en el desarrollo de fármacos. Sin embargo, al igual que muchos productos naturales, su aplicación clínica puede estar limitada por factores como la biodisponibilidad y la complejidad de la síntesis. En general, Epothilona A representa una vía prometedora en la búsqueda de agentes anticancerígenos efectivos.

Fórmula: C₂₆H₃₉NO₆S

InChI: InChI=1S/C26H39NO6S/c1-14-8-7-9-19-21(32-19)11-20(15(2)10-18-13-34-17(4)27-18)33-23(29)12-22(28)26(5,6)25(31)16(3)24(14)30/h10,13-14,16,19-22,24,28,30H,7-9,11-12H2,1-6H3/b15-10+/t14-,16+,19+,20-,21-,22-,24-/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=HESCAJZNRMSMJG-KKQRBIROSA-N

SMILES: C(=C\C=1N=C(C)SC1)(\C)/[C@@H]2C[C@]3([C@](O3)(CCC[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)C(=O)C(C)(C)[C@@H](O)CC(=O)O2)[H])[H]

Sinónimos:

• (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(1E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• 4,17-Dioxabicyclo14.1.0heptadecane-5,9-dione, 7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl-, (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-
• 4,17-Dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione, 7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-, (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-
• 4,17-Dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione, 7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-, [1R*,3R*(E),7R*,10S*,11R*,12R*,16S*]-
• Epo A
• Epothilone A
• Epothilone A
• (-)-Epothilone A

Epothilone A

CAS: 152044-53-6

Fórmula: C₂₆H₃₉NO₆S

Pureza: 98%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 493.6560

Ref: IN-DA006UJV

Ixabepilone Impurity 5 (Epothilone A)

CAS: 152044-53-6

Fórmula: C₂₆H₃₉NO₆S

Forma y color: Off-White Solid

Peso molecular: 493.67

Ref: 4Z-I-069006

(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12-Tetramethyl-3-((E)-1-(2-Methylthiazol-4-Yl)Prop-1-En-2-Yl)-4,17-Dioxabicyclo[14.1.0]Heptadecane-5,9-Dione

CAS: 152044-53-6

(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12-Tetramethyl-3-((E)-1-(2-Methylthiazol-4-Yl)Prop-1-En-2-Yl)-4,17-Dioxabicyclo[14.1.0]Heptadecane-5,9-Dione

Pureza: 98%

Peso molecular: 493.66g/mol

Ref: 54-OR1023194

Epothilone A

CAS: 152044-53-6

Epothilone A

Pureza: ≥98%

Peso molecular: 493.66g/mol

Ref: 54-BUP13471

(-)-Epothilone A

CAS: 152044-53-6

Fórmula: C₂₆H₃₉NO₆S

Peso molecular: 493.66

Ref: 7W-GK4811

Epothilone A

CAS: 152044-53-6

Epothilone A (Epo A) is a microtubule-stabilizing agent with EC0.01 of 2 μM.

Fórmula: C₂₆H₃₉NO₆S

Pureza: 99.89% - 99.92%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 493.66

Ref: TM-T6490

Epothilone A

Producto controlado

CAS: 152044-53-6

Applications The epothilones are a novel class of antineoplastic agents possessing antitubulin activity. Epothilone A, B isolated from Sorangium cellulosum was associated with cell cycle arrest at G2/M transition and apoptosis that was resisted with overexpression of β-tubulin and P-glycoprotein in human bladder carcinoma cell.
References Bollag, D.M., et al.: Cancer. Res., 55, 2325 (1995), Hardt, I.H., et al.: J. Nat. Prod., 64, 847 (2001), Gerth, K., et al.: J. Antibiot., 55, 41, 45 (2002)

Fórmula: C₂₆H₃₉NO₆S

Forma y color: Neat

Peso molecular: 493.66

Ref: TR-E588980