CAS 152044-54-7

Epothilona B

Descripción:

Epothilona B es un producto natural y un miembro de la familia de epotilonas, que son compuestos macrocíclicos conocidos por su capacidad para estabilizar microtúbulos, similar al mecanismo de acción de los taxanos como el paclitaxel. Se deriva del micobacterium Sorangium cellulosum y exhibe una actividad antitumoral significativa, lo que lo convierte en un tema de interés en la investigación del cáncer. El compuesto tiene una estructura compleja caracterizada por un anillo macrólido de 16 miembros y múltiples estereocentros, lo que contribuye a su actividad biológica. Epothilona B es soluble en disolventes orgánicos pero tiene una solubilidad limitada en agua, lo que puede afectar su biodisponibilidad. Su mecanismo implica la unión a la subunidad β-tubulina de los microtúbulos, lo que conduce a la detención del ciclo celular y la apoptosis en las células cancerosas. Debido a su prometedor potencial terapéutico, Epothilona B ha sido investigado en ensayos clínicos, particularmente para el tratamiento de varios tipos de cáncer, incluyendo cáncer de mama y cáncer de pulmón de células no pequeñas. Sin embargo, su uso clínico a menudo se ve limitado por sus propiedades farmacocinéticas y el desarrollo de resistencia en las células tumorales.

Fórmula: C₂₇H₄₁NO₆S

InChI: InChI=1S/C27H41NO6S/c1-15-9-8-10-27(7)22(34-27)12-20(16(2)11-19-14-35-18(4)28-19)33-23(30)13-21(29)26(5,6)25(32)17(3)24(15)31/h11,14-15,17,20-22,24,29,31H,8-10,12-13H2,1-7H3/b16-11+/t15-,17+,20-,21-,22-,24-,27+/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=QXRSDHAAWVKZLJ-PVYNADRNSA-N

SMILES: C[C@@]12[C@@](O1)(C[C@@H](\C(=C\C=3N=C(C)SC3)\C)OC(=O)C[C@H](O)C(C)(C)C(=O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)CCC2)[H]

Sinónimos:

• (1S,3S,7R,10S,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(1E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(E)-1-(2-methylthiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(1E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• 4,17-Dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione, 7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-, (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-
• 4,17-Dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione, 7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-, [1S-[1R*,3R*(E),7R*,10S*,11R*,12R*,16S*]]-
• Epo 906
• Epo 906A
• Epo B
• Patupilone
• [1S-[1R*, 3R* (E) , 7R*, 10S*, 11R*, 12R*, 16S*]]-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl) ethenyl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• (-)-Epothilone B

(-)-Epothilone B

CAS: 152044-54-7

Fórmula: C₂₇H₄₁NO₆S

Peso molecular: 507.68

Ref: 7W-GK5130

Patupilone (Epothilone B)

CAS: 152044-54-7

Fórmula: C₂₇H₄₁NO₆S

Forma y color: White To Off-White Solid

Peso molecular: 507.69

Ref: 4Z-P-214001

Epothilone B

CAS: 152044-54-7

Epothilone B

Pureza: 98%

Peso molecular: 507.68g/mol

Ref: 54-OR1013109

Epothilone B

CAS: 152044-54-7

Epothilone B

Pureza: ≥98%

Peso molecular: 507.68g/mol

Ref: 54-BUP04148

Epothilone B

CAS: 152044-54-7

Fórmula: C₂₇H₄₁NO₆S

Pureza: >95.0%(HPLC)

Forma y color: White to Almost white powder to crystal

Peso molecular: 507.69

Ref: 3B-E1378

Epothilone B

CAS: 152044-54-7

Epothilone B (EPO 906) is a compound isolated from the myxobacterium Sorangium cellulosum.

Fórmula: C₂₇H₄₁NO₆S

Pureza: 99.79% - 99.84%

Forma y color: White Powder

Peso molecular: 507.68

Ref: TM-T6075

Epothilone B (synthetic)

Producto controlado

CAS: 152044-54-7

Applications Epothilones are polyketide natural products that inhibit cancer cells by a mechanism similar to paclitaxel, and also are effective against paclitaxel-resistant tumours. Epothilone B is what is known as a microtubule stabilizer. When a cell divides, the chromosomes that will end up in each cell are separated by thin filaments called microtubules. Normally these microtubules then break down as the cell division progresses. This class of cytotoxic chemo drugs prevents that break down and thus prevents cells from completing division.
References Bollag, D.M., et al.: Cancer. Res., 55, 2325 (1995), Hardt, I.H., et al.: J. Nat. Prod., 64, 847 (2001), Gerth, K., et al.: J. Antibiot., 55, 41, 45 (2002)

Fórmula: C₂₇H₄₁NO₆S

Forma y color: Neat

Peso molecular: 507.68

Ref: TR-E588990

Epothilone B-d3 (synthetic)

Producto controlado

CAS: 152044-54-7

Fórmula: C₂₇D₃H₃₈NO₆S

Forma y color: White To Off-White

Peso molecular: 510.701

Ref: TR-E588992