CAS 15717-45-0

Guanosina, 8-bromo-, 2′,3′,5′-triacetato

Descripción:

Guanosina, 8-bromo-, 2′,3′,5′-triacetato es un derivado de nucleósido modificado de la guanosina, caracterizado por la presencia de un átomo de bromo en la posición 8 de la base de purina y tres grupos acetilo unidos a los grupos hidroxilo en las posiciones 2′, 3′ y 5′ del azúcar ribosa. Este compuesto se utiliza típicamente en investigación bioquímica y aplicaciones sintéticas debido a sus modificaciones estructurales, que pueden influir en su actividad biológica e interacciones con ácidos nucleicos. La presencia del átomo de bromo puede aumentar su reactividad o alterar sus propiedades de unión en comparación con la guanosina no modificada. La acetilación de los grupos hidroxilo sirve para aumentar la lipofilia de la molécula, facilitando potencialmente su captación celular. Como un análogo de nucleósido, también puede servir como sustrato o inhibidor en reacciones enzimáticas que involucran nucleótidos. En general, Guanosina, 8-bromo-, 2′,3′,5′-triacetato es un compuesto valioso en el estudio de la química de ácidos nucleicos y la biología molecular.

Fórmula: C₁₆H₁₈BrN₅O₈

InChI: InChI=1S/C16H18BrN5O8/c1-5(23)27-4-8-10(28-6(2)24)11(29-7(3)25)14(30-8)22-12-9(19-15(22)17)13(26)21-16(18)20-12/h8,10-11,14H,4H2,1-3H3,(H3,18,20,21,26)/t8-,10-,11-,14-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=JLZCAXCVNVVXJL-IDTAVKCVSA-N

SMILES: BrC=1N(C2=C(N1)C(=O)N=C(N)N2)[C@H]3[C@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O3

Sinónimos:

• 2',3',5'-tri-O-acetyl-8-bromoguanosine
• 2-amino-8-bromo-9-(2,3,5-tri-O-acetylpentofuranosyl)-3,9-dihydro-6H-purin-6-one
• 2′,3′,5′-Tri-O-acetyl-8-bromoguanosine
• 8-Bromo-2′,3′,5′-tri-O-acetylguanosine
• 8-Bromoguanosine 2',3',5'-triacetate
• 8-Bromoguanosine 2′,3′,5′-triacetate
• Guanosine, 8-bromo-, 2′,3′,5′-triacetate
• NSC 174056
• NSC 79210

Guanosine, 8-bromo-, 2',3',5'-triacetate

CAS: 15717-45-0

Fórmula: C₁₆H₁₈BrN₅O₈

Pureza: 95%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 488.2468

Ref: IN-DA001P9M

(2R,3R,4R,5R)-2-(Acetoxymethyl)-5-(2-amino-8-bromo-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate

CAS: 15717-45-0

(2R,3R,4R,5R)-2-(Acetoxymethyl)-5-(2-amino-8-bromo-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate

Pureza: 95%

Peso molecular: 488.25g/mol

Ref: 54-OR1053498

2'',3'',5''-Tri-O-acetyl-8-bromoadenosine

CAS: 15717-45-0

Fórmula: C₁₆H₁₈BrN₅O₈

Peso molecular: 488.25

Ref: 7W-GN5696

8-Bromo-2’,3’,5’-tri-O-acetylguanosine-13C2,15N

Producto controlado

CAS: 15717-45-0

Applications 8-Bromo-2’,3’,5’-tri-O-acetylguanosine-13C2,15N is an intermediate in the synthesis of 8-Aminoguanosine-13C2,15N (A609877). 8-Aminoguanosine-13C2,15N is an isotopic labelled compound of 8-Aminoguanosine (A609875), which is a potent inhibitor of purine nucleoside phosphorylase. 8-Bromo-2’,3’,5’-tri-O-acetylguanosine-13C2,15N is also a labelled analog of 8-Bromo-2’,3’,5’-tri-O-acetylguanosine (B688325).
References Kazmers, I.S., et al.: Science, 214, 1137 (1981); Chern, J-W., et al.: J. Med. Chem., 36, 1024 (1993)

Fórmula: C₂C₁₄H₁₈Br₁₅NN₄O₈

Forma y color: Neat

Peso molecular: 491.226

Ref: TR-B688327

8-Bromo-2’,3’,5’-tri-O-acetylguanosine

Producto controlado

CAS: 15717-45-0

Applications 8-Bromo-2’,3’,5’-tri-O-acetylguanosine (cas# 15717-45-0) is a compound useful in organic synthesis.
References Kazmers, I.S., et al.: Science, 214, 1137 (1981), Chern, J-W., et al.: J. Med. Chem., 36, 1024 (1993)

Fórmula: C₁₆H₁₈BrN₅O₈

Forma y color: Neat

Peso molecular: 488.25

Ref: TR-B688325

2',3',5'-Tri-O-acetyl-8-bromoguanosine

CAS: 15717-45-0

2',3',5'-Tri-O-acetyl-8-bromoguanosine is a synthetic nucleoside analog that inhibits the growth of tumor cells. It has been shown to inhibit the progression of prostate cancer and cervical cancer by binding to guanosine, preventing its conversion into ATP. This compound also prevents proliferation in hek293 and glioblastoma cells. The mechanism of action may be due to oxidative phosphite formation, which causes DNA damage and subsequent apoptosis.

Fórmula: C₁₆H₁₈BrN₅O₈

Pureza: Min. 95%

Forma y color: Off-White To Light (Or Pale) Yellow Solid

Peso molecular: 488.25 g/mol

Ref: 3D-NT05775