CAS 158171-14-3

Fmoc-O-(bencilfosfo)-L-serina

Descripción:

Fmoc-O-(bencilfosfo)-L-serina es un derivado de aminoácido fosforilado comúnmente utilizado en la síntesis de péptidos y bioconjugación. Presenta un grupo protector de fenilmetoxicarbonilo (Fmoc), que se utiliza ampliamente para la protección de grupos amino durante la síntesis de péptidos. La presencia de un grupo benzilfosforilo indica que contiene un moiety de ácido fosfónico, que puede desempeñar un papel crucial en la señalización biológica y las interacciones. Este compuesto se caracteriza por su capacidad para participar en varias reacciones químicas, incluidas las reacciones de fosforilación y acoplamiento, lo que lo hace valioso en el desarrollo de fosfopéptidos. Su estructura permite la introducción de residuos de fosfoserina en péptidos, que pueden imitar modificaciones post-traduccionales encontradas en proteínas. El compuesto es típicamente soluble en disolventes orgánicos y puede exhibir patrones de reactividad específicos debido a la presencia de las funcionalidades fosfo y aminoácido. En general, Fmoc-O-(bencilfosfo)-L-serina sirve como una herramienta importante en la química orgánica sintética y la bioquímica para estudiar la función y las interacciones de las proteínas.

Fórmula: C₂₅H₂₄NO₈P

InChI: InChI=1/C25H24NO8P/c27-24(28)23(16-34-35(30,31)33-14-17-8-2-1-3-9-17)26-25(29)32-15-22-20-12-6-4-10-18(20)19-11-5-7-13-21(19)22/h1-13,22-23H,14-16H2,(H,26,29)(H,27,28)(H,30,31)/t23-/m0/s1

SMILES: c1ccc(cc1)COP(=O)(O)OC[C@@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12

Sinónimos:

• Fmoc-L-Ser(Po(Obzl)Oh)
• Fmoc-L-Ser(Po(Obzl)Oh)-Oh
• Fmoc-L-Phosphoserine
• Fmoc-O-Benzyl-L-Phosphoserine
• Fmoc-Ser(Po(Obzl)Oh)-Oh
• Fmoc-Ser(HPO3Bzl)-OH
• Fmoc-Serine(Po(Obzl)Oh)-Oh
• O-[(benzyloxy)(hydroxy)phosphoryl]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-serine
• Fmoc-Ser(PO(OBzl))-OH

O-Benzylphospho-N-Fmoc-L-serine, 95%

CAS: 158171-14-3

It can be applied in the synthesis of phosphopeptides. This derivative can be introduced using standard activation methods, such as PyBOP and TBTU. The monoprotected phosphoserine residue once incorporated is stable to piperidine. Using this reagent, even peptides containing multiple phosphorylation

Fórmula: C₂₅H₂₄NO₈P

Pureza: 95%

Peso molecular: 497.44

Ref: 02-H52168

Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH

CAS: 158171-14-3

Building block for the synthesis of phosphoserine-containing peptides. Harris et al. observed a considerable extent of S-benzylation of adjacent Met residues during microwave-assisted TFA cleavage. Attard et al. recommend the use of cyclohexylamine/DCM (1:1) for Fmoc removal to minimize concomitant β-elimination.

Fórmula: C₂₅H₂₄NO₈P

Pureza: 97.96%

Forma y color: White Powder

Peso molecular: 497.44

Ref: 01-4029345

L-Serine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-[hydroxy(phenylmethoxy)phosphinyl]-

CAS: 158171-14-3

Fórmula: C₂₅H₂₄NO₈P

Pureza: 97%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 497.4337

Ref: IN-DA001Q0N

Fmoc-Ser(PO3BzlH)-OH

CAS: 158171-14-3

Fórmula: C₂₅H₂₄NO₈P

Pureza: ≥ 97.0%

Forma y color: Off-white powder

Peso molecular: 497.44

Ref: 7W-GM3202

Fmoc-O-(Benzylphospho)-L-Serine

CAS: 158171-14-3

Fmoc-O-(Benzylphospho)-L-Serine

Pureza: 98%

Peso molecular: 497.43g/mol

Ref: 54-OR1013380

Fmoc-O-benzylphospho-L-serine

CAS: 158171-14-3

Fmoc-O-benzylphospho-L-serine is a fmoc-protected phosphoserine derivative for efficient synthesis of phosphoserine-containing peptides via standard fmoc SPPS. Compatible with common activators such as PyBOP or TBTU, it remains stable during piperidine deprotection and enables incorporation of multiple phosphoserine residues, for example successful syntheses of phospholamban and human salivary statherin. In certain cases,  β-piperidinylalanine formation may occur during N-terminal Ser(PO(OBzl)OH) Fmoc deprotection, especially under microwave conditions.

Fórmula: C₂₅H₂₄NO₈P

Pureza: Min. 97 Area-%

Forma y color: White Off-White Powder

Peso molecular: 497.43 g/mol

Ref: 3D-FF47773

Fmoc-Ser(HPO3Bzl)-OH

CAS: 158171-14-3

M03387 - Fmoc-Ser(HPO3Bzl)-OH

Fórmula: C₂₅H₂₄NO₈P

Pureza: 95%

Forma y color: Powder

Peso molecular: 497.44

Ref: 10-M03387