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CAS 158171-15-4

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N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-O-fosfono-L-serina

Descripción:
N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-O-fosfono-L-serina, comúnmente conocido como Fmoc-Ser(PO3H2), es un derivado fosfonado del aminoácido serina. Este compuesto presenta un grupo protector fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc), que se utiliza ampliamente en la síntesis de péptidos para proteger el grupo amino de los aminoácidos. La presencia del grupo fosfono introduce propiedades únicas, como una mayor polaridad y potencial para una actividad biológica mejorada, lo que lo hace útil en diversas aplicaciones bioquímicas. La estructura incluye un esqueleto de serina, que contribuye a su papel en la síntesis y modificación de proteínas. Este compuesto se utiliza típicamente en la síntesis de fosfopéptidos y puede servir como sustrato para quinasas u otras enzimas que interactúan con aminoácidos fosforilados. Su estabilidad bajo condiciones de laboratorio estándar y compatibilidad con varios reactivos de acoplamiento lo convierten en una herramienta valiosa en química orgánica y medicinal. En general, N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-O-fosfono-L-serina es significativo en la investigación que involucra química de péptidos y fosfoproteómica.
Fórmula:C18H18NO8P
InChI:InChI=1S/C18H18NO8P/c20-17(21)16(10-27-28(23,24)25)19-18(22)26-9-15-13-7-3-1-5-11(13)12-6-2-4-8-14(12)15/h1-8,15-16H,9-10H2,(H,19,22)(H,20,21)(H2,23,24,25)/t16-/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=LGDJNCRIHRFKML-INIZCTEOSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](COP(=O)(O)O)C(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Sinónimos:
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-phosphono-L-serine
  • L-Serine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, dihydrogen phosphate (ester)
  • Fmoc-pSer-OH
  • L-Serine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-phosphono-
  • Fmoc-phospho-L-serine
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