CAS 15839-78-8

UDP-arabinosa

Descripción:

UDP-arabinosa, o difosfato de uridina arabinosa, es un azúcar nucleotídico que juega un papel crucial en la biosíntesis de polisacáridos, particularmente en la formación de componentes de la pared celular de las plantas. Es un derivado del difosfato de uridina (UDP) y arabinosa, un azúcar de cinco carbonos. UDP-arabinosa actúa como donante de glicosilo en varias reacciones de glicosilación, facilitando la transferencia de residuos de arabinosa a cadenas de polisacáridos en crecimiento. Este compuesto es esencial en la síntesis de pectina y hemicelulosa, que son vitales para la estructura e integridad de las plantas. UDP-arabinosa se encuentra típicamente en el citoplasma de las células vegetales y está involucrado en vías metabólicas que contribuyen a la modificación y expansión de la pared celular. Su papel en la biología vegetal lo convierte en un tema de interés en estudios relacionados con el desarrollo de las plantas, las respuestas al estrés y la bioingeniería para mejorar las características de los cultivos. El compuesto se caracteriza por su estabilidad en condiciones fisiológicas, aunque puede ser sensible a la hidrólisis en presencia de ciertas enzimas.

Fórmula: C₁₄H₂₂N₂O₁₆P₂

InChI: InChI=1S/C14H22N2O16P2/c17-5-3-28-13(11(22)8(5)19)31-34(26,27)32-33(24,25)29-4-6-9(20)10(21)12(30-6)16-2-1-7(18)15-14(16)23/h1-2,5-6,8-13,17,19-22H,3-4H2,(H,24,25)(H,26,27)(H,15,18,23)/t5-,6+,8-,9+,10+,11+,12+,13+/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=DQQDLYVHOTZLOR-IAZOVDBXSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@@H](O[C@H](COP(OP(O[C@@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CO2)(=O)O)(=O)O)[C@H]1O)N3C(=O)NC(=O)C=C3

Sinónimos:

• UDP-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinose
• UDP-arabinose
• UDP-β-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinopyranose
• Uridine 5′-(trihydrogen diphosphate) mono-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinopyranosyl ester
• Uridine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-β-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinopyranosyl ester
• Uridine 5′-(trihydrogen pyrophosphate) mono-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinopyranosyl ester
• Uridine 5′-(trihydrogen pyrophosphate) mono-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinosyl ester
• Uridine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), mono-β-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinopyranosyl ester
• Uridine 5′-diphosphate arabinoside
• Uridine 5′-pyrophosphate, β-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinopyranosyl ester
• Uridine 5′-pyrophosphate, β-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinosyl ester
• Uridine diphosphate arabinose
• Uridine diphospho-β-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinopyranose
• Uridine diphosphoarabinose
• [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl (2R,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl dihydrogen diphosphate (non-preferred name)
• Uridine 5′-pyrophosphate, β-L-arabinopyranosyl ester
• Uridine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-β-L-arabinopyranosyl ester

UDP-b-L-arabinopyranose

CAS: 15839-78-8

UDP-b-L-arabinopyranose is a nucleotide sugar that is used in the synthesis of proteins and other macromolecules. It is synthesized from uridine and d-ribulose 5-phosphate by the enzyme ribulokinase. The reaction between UDP, b-L-arabinofuranose, and ATP, catalyzed by arabinofuranosyl transferase, produces UDP-b-L-arabinopyranose. This nucleotide sugar can be converted to UDP-b-(1→4)-glucuronate by the enzyme glucuronosyltransferase. This process plays an important role in plant physiology as well as in cell wall biosynthesis. The optimal pH for this conversion is 7.5 to 8.2.

Fórmula: C₁₄H₂₂N₂O₁₆P₂

Pureza: Min. 95%

Forma y color: Powder

Peso molecular: 536.28 g/mol

Ref: 3D-MU07659