CAS 158440-71-2

(-)-Irofulven

Descripción:

(-)-Irofulven, también conocido como ácido 5-hidroxi-1,4-dihidro-1,4-dioxo-2-naftalenocarboxílico, es un compuesto sintético derivado del producto natural illudina S, que es conocido por sus propiedades antitumorales. Este compuesto exhibe un mecanismo de acción único, funcionando principalmente como un agente alquilante que interactúa con el ADN, lo que lleva a la interrupción de los procesos celulares y, en última instancia, induce la apoptosis en las células cancerosas. (-)-Irofulven se caracteriza por su capacidad para formar enlaces covalentes con sitios nucleofílicos en el ADN, lo que contribuye a sus efectos citotóxicos. Se administra típicamente en un entorno clínico para el tratamiento de diversas malignidades, incluidos tumores sólidos. El compuesto es notable por su toxicidad relativamente baja en comparación con los agentes quimioterapéuticos tradicionales, lo que lo convierte en un tema de interés en la investigación del cáncer. Además, su solubilidad y estabilidad en sistemas biológicos son factores importantes que influyen en su eficacia terapéutica. Los estudios en curso continúan explorando su potencial en terapias combinadas y su efectividad contra líneas celulares cancerosas resistentes.

Fórmula: C₁₅H₁₈O₃

InChI: InChI=1S/C15H18O3/c1-8-6-10-12(11(8)7-16)9(2)15(4-5-15)14(3,18)13(10)17/h6,16,18H,4-5,7H2,1-3H3/t14-/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=NICJCIQSJJKZAH-AWEZNQCLSA-N

SMILES: CC=1C2([C@@](C)(O)C(=O)C=3C1C(CO)=C(C)C3)CC2

Sinónimos:

• (-)-(Hydroxymethyl)acylfulvene
• (6'R)-6'-hydroxy-3'-(hydroxymethyl)-2',4',6'-trimethylspiro[cyclopropane-1,5'-inden]-7'(6'H)-one
• (6′R)-6′-Hydroxy-3′-(hydroxymethyl)-2′,4′,6′-trimethylspiro[cyclopropane-1,5′-[5H]inden]-7′(6′H)-one
• 6-Hmaf
• Hmaf
• Hydroxymethylacylfulvene
• Irofulven
• Mgi-114
• Nsc-683863
• Spiro[cyclopropane-1,5′-[5H]inden]-7′(6′H)-one, 6′-hydroxy-3′-(hydroxymethyl)-2′,4′,6′-trimethyl-, (6′R)-
• Spiro[cyclopropane-1,5′-[5H]inden]-7′(6′H)-one, 6′-hydroxy-3′-(hydroxymethyl)-2′,4′,6′-trimethyl-, (R)-
• (6'R)-6'-Hydroxy-3'-(hydroxyMethyl)-2',4',6'-triMethylspiro[cyclopropane-1,5'-[5H]inden]-7'(6'H)-one
• Spiro[cyclopropane-1,5'-[5H]inden]-7'(6'H)-one, 6'-hydroxy-3'-(hydroxymethyl)-2',4',6'-trimethyl-, (6'R)-
• [14C]-Irofulven
• Irofulvene

(6′R)-6′-Hydroxy-3′-(hydroxymethyl)-2′,4′,6′-trimethylspiro[cyclopropane-1,5′-[5H]inden]-7′(6′H)-one

CAS: 158440-71-2

Fórmula: C₁₅H₁₈O₃

Pureza: 98%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 246.3016

Ref: IN-DA001Q6R

(-)-Irofulven

CAS: 158440-71-2

Irofulven is an agent of DNA-damaging and antitumor. It is used for the treatment of advanced solid tumors, including prostate, ovarian, and pancreatic cancers.

Fórmula: C₁₅H₁₈O₃

Forma y color: Solid

Peso molecular: 246.30

Ref: TM-T24176

(R)-Irofulven

CAS: 158440-71-2

Fórmula: C₁₅H₁₈O₃

Peso molecular: 246.31

Ref: 4Z-I-151001

(R)-Irofulven

CAS: 158440-71-2

(R)-Irofulven is a cytotoxic agent that acts by inhibiting the mitochondrial membrane potential. It has been shown to have high potency against carcinoma cell lines and has been used in toxicity studies. (R)-Irofulven is also effective against high-resistant cells, such as intramolecular hydrogen. This drug induces caspase-independent cell death and chemical stability, which makes it a good candidate for use in children. The concentration-time curve of (R)-Irofulven shows that this drug kills cancer cells at low concentrations and has a long elimination half-life, making it an ideal candidate for cancer treatment.

Fórmula: C₁₅H₁₈O₃

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 246.3 g/mol

Ref: 3D-FI24650

(R)-Irofulven

Producto controlado

CAS: 158440-71-2

Applications Semi-synrhetic antitumor agent derived from Illudin S. Inhibits DNA synthesis and induces apoptosis in tumor cells. Antineoplastic.
References Woynarowski, J.M., et al.: Biochem. Pharmacol., 54, 1181 (1997), Alexandre, J., et al.: Clin. Cancer Res., 10, 3377 (2004), Senzer, N., et al.: Am. J. Clin. Oncol., 28, 36 (2005),

Fórmula: C₁₅H₁₈O₃

Forma y color: Neat

Peso molecular: 246.31

Ref: TR-I769500