CAS 15888-38-7

5′-Acetil-2′,3′-isopropilidenoadenosina

Descripción:

5′-Acetil-2′,3′-isopropilidenoadenosina es un nucleósido modificado que presenta un esqueleto de adenosina con modificaciones químicas específicas. Este compuesto se caracteriza por la presencia de un grupo acetilo en la posición 5' y un grupo isopropilideno en las posiciones 2' y 3' del azúcar ribosa. Estas modificaciones mejoran su estabilidad e influyen en su actividad biológica, lo que lo hace de interés en la investigación bioquímica y farmacéutica. El grupo isopropilideno proporciona impedimento estérico, lo que puede afectar las interacciones del compuesto con enzimas y receptores. Además, el grupo acetilo puede influir en la solubilidad y permeabilidad, factores importantes para el desarrollo de fármacos. Este derivado de nucleósido se estudia a menudo por sus posibles roles en procesos celulares, incluidos sus efectos en el metabolismo de ácidos nucleicos y vías de señalización. Sus características estructurales únicas lo convierten en una herramienta valiosa en el estudio de análogos de nucleósidos y sus aplicaciones en contextos terapéuticos.

Fórmula: C₁₅H₁₉N₅O₅

InChI: InChI=1/C15H19N5O5/c1-7(21)22-4-8-10-11(25-15(2,3)24-10)14(23-8)20-6-19-9-12(16)17-5-18-13(9)20/h5-6,8,10-11,14H,4H2,1-3H3,(H2,16,17,18)

Clave InChI: InChIKey=AGPPMENETHBDES-IDTAVKCVSA-N

SMILES: C(OC(C)=O)[C@H]1O[C@H]([C@]2([C@@]1(OC(C)(C)O2)[H])[H])N3C=4C(N=C3)=C(N)N=CN4

Sinónimos:

• 2′,3′-O-Isopropylidene-5′-O-acetyladenosine
• 5'-O-acetyl-2',3'-O-(1-methylethylidene)adenosine
• 5-Acetyl-2,3-Isopropylenadenosine
• 5′-Acetyl-2′,3′-isopropylideneadenosine
• 5′-O-Acetyl-2′,3′-O-isopropylideneadenosine
• 9-[5-O-acetyl-2,3-O-(1-methylethylidene)pentofuranosyl]-9H-purin-6-amine
• Adenosine, 2′,3′-O-(1-methylethylidene)-, 5′-acetate
• Adenosine, 2′,3′-O-isopropylidene-, 5′-acetate
• Furo[3,4-d]-1,3-dioxole, adenosine deriv.
• NSC 90373
• 5'-O-Acetyl-2',3'-O-isopropylideneadenosine
• Adenosine, 2',3'-O-(1-methylethylidene)-, 5'-acetate
• 2',3'-ISOPROPYLIDENEADENOSINE-5'-MONOACETATE
• 1-((1R,2R,4R,5R)-4-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-1,5-dihydroxy-6,6-dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)-1-hydroxypropan-2-one
• 2',3'-O-ISOPROPYLIDENE-5'-O-ACETYLADENOSINE
• 5'-ACETYL-2',3'-ISOPROPYLIDENEADENOSINE
• 2'-O,3'-O-(1-Methylethylidene)adenosine 5'-acetate
• 2'-O,3'-O-Isopropylideneadenosine 5'-acetate
• 2′,3′-O-Isopropylideneadenosine 5′-monoacetate
• 2',3'-O-(1-Methylethylidene)adenosine 5'-Acetate
• 5'-O-Acetyl-2',3'-O-isopropylidene-D-adenosine
• acetic acid [(3aR,4R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl ester
• 2'-O,3'-O-Isopropylidene-5'-O-acetyladenosine

Adenosine, 2',3'-O-(1-methylethylidene)-, 5'-acetate

CAS: 15888-38-7

Fórmula: C₁₅H₁₉N₅O₅

Pureza: 95%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 349.3419

Ref: IN-DA001QZD

5'-O-Acetyl-2',3'-O-isopropylideneadenosine

CAS: 15888-38-7

5'-O-Acetyl-2',3'-O-isopropylideneadenosine

Pureza: 95%

Peso molecular: 349.35g/mol

Ref: 54-OR1044733

5''-O-Acetyl-2'',3''-O-isopropylideneadenosine

CAS: 15888-38-7

Ref: 7W-GN1264

5’-Acetyl-2’,3’-isopropylidene Adenosine

Producto controlado

CAS: 15888-38-7

Fórmula: C₁₅H₁₉N₅O₅

Forma y color: Neat

Peso molecular: 349.34

Ref: TR-A179575

5'-O-Acetyl-2',3'-O-isopropylideneadenosine

CAS: 15888-38-7

5'-O-Acetyl-2',3'-O-isopropylideneadenosine is an anti-leishmanial agent that is synthesized from 2,3-O-isopropylideneadenosine by acetylating the 5' hydroxyl group. It was found to be more potent than the parent compound and other related compounds in inhibiting Leishmania amazonensis promastigotes. The proposed mechanism of action of 5'-O-acetyl-2',3'-O-isopropylideneadenosine involves hydrogen bonding with the guanosine moiety of DNA and inhibition of RNA synthesis. This drug also has an effect on carbonyl oxygens and resonances, which are observed in the nmr spectra. The synthetic scheme for this drug starts with uridine, which is converted to cytidine by reacting it with sodium cyanide in aqueous solution at 0°C. Cytidine

Fórmula: C₁₅H₁₉N₅O₅

Pureza: Min. 95%

Forma y color: Powder

Peso molecular: 349.34 g/mol

Ref: 3D-NA04029