CAS 17199-43-8

5'-desoxi-5'-fluorotimidina

Descripción:

5'-Deoxifluorotimidina, comúnmente conocida como FTD, es un análogo de nucleósido de la timidina donde un átomo de flúor reemplaza el grupo hidroxilo en la posición 5'. Esta modificación mejora su estabilidad y altera su actividad biológica, convirtiéndola en un compuesto valioso en la química medicinal, particularmente en el tratamiento del cáncer. FTD se utiliza principalmente como un agente antiviral y anticancerígeno, funcionando como un sustrato para la síntesis de ADN e inhibiendo la actividad de las timidinas quinasas. Su mecanismo de acción implica la incorporación en el ADN, lo que lleva a la terminación de la cadena durante la replicación. El compuesto se administra típicamente en forma fosforilada, que es más biológicamente activa. En términos de propiedades físicas, FTD es un sólido blanco a blanco sucio, soluble en agua y solventes orgánicos, y tiene un punto de fusión relativamente bajo. Su farmacocinética y metabolismo son áreas significativas de investigación, ya que influyen en su eficacia terapéutica y perfil de seguridad. En general, la 5'-deoxifluorotimidina representa una herramienta importante en el desarrollo de terapias dirigidas para diversas malignidades.

Fórmula: C₁₀H₁₃FN₂O₄

InChI: InChI=1/C10H13FN2O4/c1-5-4-13(10(16)12-9(5)15)8-2-6(14)7(3-11)17-8/h4,6-8,14H,2-3H2,1H3,(H,12,15,16)

Clave InChI: InChIKey=MYWVPKQWFIVGJZ-XLPZGREQSA-N

SMILES: O=C1N([C@@H]2O[C@H](CF)[C@@H](O)C2)C=C(C)C(=O)N1

Sinónimos:

• 1-(2,5-dideoxy-5-fluoropentofuranosyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 2',5'-Dideoxy-5'-fluorothymidine
• 2′,5′-Dideoxy-5′-fluorothymidine
• 5'-Fluorodeoxythymidine
• 5′-Fluoro-5′-deoxythymidine
• Nsc 142845
• Thymidine, 5'-deoxy-5'-fluoro- (8CI)(9CI)
• Thymidine, 5′-deoxy-5′-fluoro-
• 5'-Deoxy-5'fluorothymidine
• 5'-Deoxy-5'-fluorothymidine
• 5′-Deoxy-5′-fluorothymidine

5'-Deoxy-5'-fluorothymidine

CAS: 17199-43-8

5'-Deoxy-5'-fluorothymidine is a cytotoxic agent that inhibits the synthesis of DNA by binding to the enzyme thymidylate synthase and preventing the formation of thymine nucleotide. 5'-Deoxy-5'-fluorothymidine has shown to be effective against herpes simplex virus, murine bone, and tissue culture cells. This drug also inhibits cellular proliferation in vitro and can be used in chemotherapy treatment. 5'-Deoxy-5'-fluorothymidine is synthesized from guanine by an enzyme called deoxyguanosine kinase. The biosynthesis of this drug involves two steps: conversion of guanine to xanthosine monophosphate (XMP) and conversion of XMP to 5'-deoxy-5'-fluorothymidine (dFTP).

Fórmula: C₁₀H₁₃FN₂O₄

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 244.22 g/mol

Ref: 3D-ND78221