CAS 17401-06-8

(-)-1,4-di-O-bencil-L-treitol

Descripción:

(-)-1,4-di-O-bencil-L-treitol es un compuesto orgánico quiral caracterizado por su estructura, que incluye dos grupos benzilo unidos a un esqueleto de treitol. Este compuesto es un derivado de alcohol de azúcar, específicamente un diol, y es conocido por sus posibles aplicaciones en síntesis orgánica y como un bloque de construcción quiral en la industria farmacéutica. La presencia de los grupos benzilo mejora sus propiedades hidrofóbicas, haciéndolo menos soluble en agua en comparación con sus contrapartes no modificadas. (-)-1,4-di-O-bencil-L-treitol puede participar en varias reacciones químicas, incluyendo oxidación y reducción, debido a sus grupos funcionales hidroxilo. Su quiralidad es significativa en sistemas biológicos, ya que puede exhibir diferentes actividades biológicas en comparación con su enantiómero. El compuesto se maneja típicamente con precauciones de seguridad estándar de laboratorio, como muchos productos químicos orgánicos, y se almacena en condiciones que previenen la degradación. En general, sus características estructurales y propiedades únicas lo convierten en un compuesto valioso en la química orgánica sintética.

Fórmula: C₁₈H₂₂O₄

InChI: InChI=1/C18H22O4/c19-17(13-21-11-15-7-3-1-4-8-15)18(20)14-22-12-16-9-5-2-6-10-16/h1-10,17-20H,11-14H2/t17-,18-/m0/s1

SMILES: c1ccc(cc1)COC[C@@H]([C@H](COCc1ccccc1)O)O

Sinónimos:

• (2S,3S)-()-1,4-Dibenzyloxy-2,3-butanediol
• (2S,3S)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diol

(-)-1,4-Di-O-benzyl-L-threitol

CAS: 17401-06-8

Fórmula: C₁₈H₂₂O₄

Pureza: >98.0%(GC)

Forma y color: White to Almost white powder to crystal

Peso molecular: 302.37

Ref: 3B-D2240

2,3-Butanediol, 1,4-bis(phenylmethoxy)-, (2S,3S)-

CAS: 17401-06-8

Fórmula: C₁₈H₂₂O₄

Pureza: 98%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 302.3649

Ref: IN-DA001ZDS

(-)-1,4-Di-O-benzyl-L-threitol

CAS: 17401-06-8

(-)-1,4-Di-O-benzyl-L-threitol is an organic compound that belongs to the group of homochiral compounds. It can be synthesized from l-tartaric acid and benzaldehyde. The reaction starts with a base addition to the carbonyl group of the acid, followed by nucleophilic attack at the carbonyl carbon by a hydroxyl group on the benzaldehyde. This reaction is mechanistic, showing electron transfer as well as desymmetrization. (-)-1,4-Di-O-benzyl-L-threitol can be used for asymmetric synthesis of alkanes and tetrahydrofurans without requiring any chiral reagents or catalysts. It has also been shown to react with acetone and ethylene glycol in dioxolane and alkylation reactions.

Fórmula: C₁₈H₂₂O₄

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 302.36 g/mol

Ref: 3D-MD59967