CAS 177582-21-7

Fmoc-Cys(Mmt)-OH

Descripción:

Fmoc-Cys(Mmt)-OH, también conocido como cisteína protegida por Fmoc con un grupo protector de metoxitriptil (Mmt), es un compuesto químico comúnmente utilizado en la síntesis de péptidos. Presenta un grupo fenilmetoxicarbonilo (Fmoc), que sirve como grupo protector para el grupo amino de la cisteína, permitiendo reacciones selectivas durante el ensamblaje de péptidos. El grupo Mmt protege la cadena lateral tiol de la cisteína, evitando reacciones no deseadas mientras facilita la síntesis de péptidos que contienen este aminoácido. Este compuesto se utiliza típicamente en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) debido a su estabilidad y compatibilidad con varios reactivos de acoplamiento. Fmoc-Cys(Mmt)-OH se caracteriza por su capacidad para sufrir desprotección en condiciones ácidas suaves, liberando el residuo de cisteína libre para reacciones posteriores. La presencia de los grupos Fmoc y Mmt permite un mayor control sobre el proceso de síntesis, lo que lo convierte en un intermediario valioso en la producción de péptidos y proteínas para aplicaciones de investigación y terapéuticas. Su número CAS, 177582-21-7, es un identificador único que ayuda en la catalogación y recuperación de información relacionada con este compuesto específico.

Fórmula: C₃₈H₃₃NO₅S

InChI: InChI=1/C38H33NO5S/c1-43-29-22-20-28(21-23-29)38(26-12-4-2-5-13-26,27-14-6-3-7-15-27)45-25-35(36(40)41)39-37(42)44-24-34-32-18-10-8-16-30(32)31-17-9-11-19-33(31)34/h2-23,34-35H,24-25H2,1H3,(H,39,42)(H,40,41)/t35-/m0/s1

SMILES: COc1ccc(cc1)C(c1ccccc1)(c1ccccc1)SC[C@@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12

Sinónimos:

• N-alpha-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-S-p-methoxytrityl-L-cysteine
• (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(4-methoxyphenyl)-diphenyl-methyl]sulfanyl-propanoic acid
• N-ALPHA-FMOC-S-4-METHOXYTRITYL-L-CYSTEINE
• Fmoc-Cys(MMT)-OH(non-animal)
• Fmoc-Cys(4-methoxytrityl)-OH >=98% (HPLC)
• (9H-Fluoren-9-yl)MethOxy]Carbonyl Cys(MMt)-OH
• Fmoc-S-4-methoxytrityl-L-cysteine≥ 99.8% (HPLC, Chiral purity)
• Fmoc-Cys(Mmt)-OH Novabiochem
• (R)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-((4-methoxyphenyl)diphenylmethylthio)propanoic acid
• L-Cysteine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-[(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl]-
• (R)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(4-methoxyphenyl)diphenylmethylsulfanyl]propionic acid
• FMOC-CYS(MMT)-OH USP/EP/BP
• (2R)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-{[(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl]sulfanyl}propanoic acid
• FMOC-L-CYS(MMT)-OH
• FMOC-S-4-METHOXYTRITYL-L-CYSTEINE
• FMOC-CYS(MEOTRT)-OH
• FMOC-S-P-METHOXYTRITYL-L-CYSTEINE
• N-ALPHA-FMOC-S-P-METHOXYTRITYL-L-CYSTEINE
• Nα-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-S-4-methoxytrityl-L-cysteine
• N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-[(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl]-L-cysteine
• N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-S-P-METHOXYTRITYL-L-CYSTEINE
• NALPHA-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-S-(4-methoxytriphenylmethyl)-L-cysteine
• FMoc-Cys(MMt)-OH FMoc-S-p-Methoxytrityl-L-cysteine

Fmoc-Cys(4-methoxytrityl)-OH

CAS: 177582-21-7

4-Methoxytrityl (Mmt) is a very acid-sensitive cysteine protecting group that can selectively be removed by 0.5-1.0% TFA in the presence of scavengers, e.g. TES. Protecting groups of the t-butyl type and S-Trt are left intact under these conditions. Cleavage and cyclization can be achieved concomitantly by adding iodine. It can be used in the solid-phase synthesis of cysteine-containing peptides, and further to selectively deprotect a thiol function in order to introduce a labeling group. Rijkers et al. employed p-methoxytrityl protection for obtaining S-palmitoylated peptides on-resin. The high acid lability of Cys(Mmt) was exploited by Roberts et al. to obtain a library of thioether-linked cyclic peptides. Arendt et al. employed Cys(Mmt) for the synthesis of peptides containing cysteic acid by selective deblocking and oxidation of the thiol moiety with performic acid. Mmt is fully stable to HOBt.

Fórmula: C₃₈H₃₃NO₅S

Pureza: 99.1%

Forma y color: White

Peso molecular: 615.76

Ref: 01-4025726

Fmoc-Cys(4-methoxytrityl)-OH

CAS: 177582-21-7

Fórmula: C₃₈H₃₃NO₅S

Pureza: 95%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 615.7373

Ref: IN-DA003QMX

N-[(9H-Fluoren-9-Yl Methoxy)Carbonyl]-S-[(4-Methoxyphenyl)Diphenylmethyl]-L-Cysteine

CAS: 177582-21-7

N-[(9H-Fluoren-9-Yl Methoxy)Carbonyl]-S-[(4-Methoxyphenyl)Diphenylmethyl]-L-Cysteine

Pureza: 98%

Peso molecular: 615.74g/mol

Ref: 54-OR1029757

Fmoc-Cys(4-methoxytrityl)-OH

CAS: 177582-21-7

Fórmula: C₃₈H₃₃NO₅S

Pureza: (HPLC) ≥ 98.0%

Forma y color: White powder

Peso molecular: 615.7

Ref: 7W-GM0099

Fmoc-S-4-methoxytrityl-L-cysteine

CAS: 177582-21-7

Fmoc-S-4-methoxytrityl-L-cysteine is a synthetic, amphipathic, amide, ester linkages, cyclic peptide. It has been shown to be a potent growth factor that inhibits the proliferation of human pancreatic cancer cells in tissue culture and induces apoptosis in these cells. Fmoc-S-4-methoxytrityl-L-cysteine also inhibits the growth of staphylococcus in tissue culture and reduces metastatic pancreatic cancer cell proliferation in rats.

Fórmula: C₃₈H₃₃NO₅S

Pureza: 90%Min

Forma y color: White Powder

Peso molecular: 615.74 g/mol

Ref: 3D-FF47756

N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-[(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl]-L-cysteine

CAS: 177582-21-7

Pureza: 97%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 615.7399902

Ref: 10-F601172