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CAS 177966-64-2

:

(R)-N-FMOC-4-Fluorofenilalanina

Descripción:
(R)-N-FMOC-4-Fluorofenilalanina es un derivado del aminoácido fenilalanina, modificado con un grupo protector de 9-fluorenilmetoxicarbonilo (FMOC) y un átomo de flúor en la posición para del anillo fenílico. Este compuesto se caracteriza por su naturaleza quiral, como lo indica la configuración (R), que juega un papel crucial en su actividad biológica e interacciones. El grupo FMOC sirve como un moiety protector, comúnmente utilizado en la síntesis de péptidos para prevenir reacciones no deseadas durante el acoplamiento de aminoácidos. La presencia del átomo de flúor mejora la lipofilia del compuesto y puede influir en sus propiedades de unión en sistemas biológicos. (R)-N-FMOC-4-Fluorofenilalanina se utiliza a menudo en la síntesis de péptidos y proteínas, particularmente en estudios que involucran relaciones estructura-actividad y diseño de fármacos. Su estabilidad bajo condiciones de laboratorio estándar y compatibilidad con varios reactivos de acoplamiento lo convierten en una herramienta valiosa en la química orgánica y medicinal. Además, las propiedades únicas del compuesto pueden contribuir a sus posibles aplicaciones en farmacéutica y bioquímica.
Fórmula:C24H20FNO4
InChI:InChI=1S/C24H20FNO4/c25-16-11-9-15(10-12-16)13-22(23(27)28)26-24(29)30-14-21-19-7-3-1-5-17(19)18-6-2-4-8-20(18)21/h1-12,21-22H,13-14H2,(H,26,29)(H,27,28)/t22-/m1/s1
Clave InChI:InChIKey=IXUMACXMEZBPJG-JOCHJYFZSA-N
SMILES:C(OC(N[C@H](CC1=CC=C(F)C=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Sinónimos:
  • (2R)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Fmoc-4-fluorophenylalanine
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-4-fluoro-
  • Fmoc-4-Fluoro-D-phenylalanine
  • Fmoc-D-4-FluoroPhenylalanine
  • Fmoc-D-4-Fluorophe
  • Fmoc-D-Phe(4-F)-OH
  • Fmoc-p-fluoro-D-Phe-OH
  • N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-4-fluorophenyl-D-alanine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-4-fluoro-<span class="text-smallcaps">D</span>-phenylalanine
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