CAS 178119-94-3
:N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-5-hidroxi-L-triptófano
Descripción:
N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-5-hidroxi-L-triptófano, comúnmente conocido como Fmoc-5-hidroxil-L-triptófano, es un derivado del aminoácido triptófano, modificado para incluir un grupo protector de fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc). Este compuesto se caracteriza por su papel en la síntesis de péptidos, particularmente en la síntesis de péptidos en fase sólida, donde el grupo Fmoc actúa como un moiety protector para el grupo amino, permitiendo reacciones selectivas. La presencia del grupo hidroxilo en la posición 5 del anillo indol mejora su solubilidad y reactividad, haciéndolo útil en diversas aplicaciones bioquímicas. El compuesto es típicamente un sólido blanco a blanco sucio y es soluble en disolventes orgánicos como el dimetilsulfóxido (DMSO) y el dimetilformamida (DMF). Su estructura molecular contribuye a su estabilidad y reactividad, convirtiéndolo en un intermediario valioso en la síntesis de péptidos bioactivos y productos farmacéuticos. Se deben consultar los datos de seguridad para su manipulación, como con todas las sustancias químicas, para garantizar prácticas de laboratorio adecuadas.
Fórmula:C26H22N2O5
InChI:InChI=1S/C26H22N2O5/c29-16-9-10-23-21(12-16)15(13-27-23)11-24(25(30)31)28-26(32)33-14-22-19-7-3-1-5-17(19)18-6-2-4-8-20(18)22/h1-10,12-13,22,24,27,29H,11,14H2,(H,28,32)(H,30,31)/t24-/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=LORJESUTFPMFAV-DEOSSOPVSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CC=1C=2C(NC1)=CC=C(O)C2)C(O)=O)=O)C3C=4C(C=5C3=CC=CC5)=CC=CC4
Sinónimos:- L-Tryptophan, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-5-hydroxy-
- N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-5-hydroxy-L-tryptophan
- (2S)-2-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid
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Fmoc-5-Hydroxy-L-tryptophan
CAS:Fórmula:C26H22N2O5Pureza:95%Forma y color:SolidPeso molecular:442.4633Fmoc-Trp(5-OH)-OH
CAS:Fmoc-Trp(5-OH)-OH is a molecule that has been shown to have anticancer activity. It inhibits the proliferation of cancer cells and inhibits the production of fatty acids. It also has antiinflammatory properties and inhibits the growth of bacteria by inhibiting chloride channels. Fmoc-Trp(5-OH)-OH has been shown to inhibit the binding of 4-methylumbelliferone (4MU) to human erythrocytes, which is an indicator of its capability as a coumarin derivative. Fmoc-Trp(5-OH)-OH has also been found to be effective against tuberculosis through hydrogen bond interactions with the enzyme mycobacterium tuberculosis DNA polymerase.Fórmula:C26H22N2O5Pureza:Min. 95%Forma y color:PowderPeso molecular:442.5 g/mol



