CAS 1788055-11-7

(2R)-3,4-Dihidro-N-[(1S,2S)-2-hidroxiciclohexil]-4-[[4-(1H-pirazol-1-il)fenil]metil]-2H-1,4-benzoxazina-2-carboxamida

Descripción:

La sustancia química conocida como (2R)-3,4-Dihidro-N-[(1S,2S)-2-hidroxiciclohexil]-4-[[4-(1H-pirazol-1-il)fenil]metil]-2H-1,4-benzoxazina-2-carboxamida, con el número CAS 1788055-11-7, se caracteriza por su compleja estructura molecular, que incluye un núcleo de benzoxazina, un grupo funcional carboxamida y múltiples estereocentros. Este compuesto presenta un moiety de dihidrobenzoxazina, lo que indica que ha sufrido una hidrogenación parcial, contribuyendo a su estabilidad y reactividad. La presencia de un grupo hidroxi-ciclohexilo sugiere potencial para enlaces de hidrógeno e interacciones con objetivos biológicos, mientras que el sustituyente de pirazol-fenilo puede mejorar sus propiedades farmacológicas. La estereoquímica indicada por las designaciones (R) y (S) implica que el compuesto puede exhibir propiedades quirales específicas, lo que puede influir en su actividad biológica e interacciones. En general, este compuesto probablemente será de interés en la química medicinal, sirviendo potencialmente como un compuesto líder para el desarrollo de fármacos debido a sus características estructurales únicas y grupos funcionales.

Fórmula: C₂₅H₂₈N₄O₃

InChI: InChI=1S/C25H28N4O3/c30-22-8-3-1-6-20(22)27-25(31)24-17-28(21-7-2-4-9-23(21)32-24)16-18-10-12-19(13-11-18)29-15-5-14-26-29/h2,4-5,7,9-15,20,22,24,30H,1,3,6,8,16-17H2,(H,27,31)/t20-,22-,24+/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=LZCHTDQRMCSDSE-ODGPQVTHSA-N

SMILES: C(N1C=2C(O[C@@H](C(N[C@@H]3[C@@H](O)CCCC3)=O)C1)=CC=CC2)C4=CC=C(C=C4)N5C=CC=N5

Sinónimos:

• (2R)-3,4-Dihydro-N-[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]-4-[[4-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl]methyl]-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxamide
• VU 0486846
• 2H-1,4-Benzoxazine-2-carboxamide, 3,4-dihydro-N-[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]-4-[[4-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl]methyl]-, (2R)-

VU0486846

CAS: 1788055-11-7

VU0486846 is a novel, non-competitive, allosteric modulator of nicotinic acetylcholine receptors. It is a potent inhibitor of the high-affinity choline uptake system and prevents the accumulation of acetylcholine in tissues. VU0486846 has shown efficacy in preclinical models in which it was able to enhance responsiveness to acetylcholine. As an allosteric modulator, VU0486846 binds to a different site on the receptor than acetylcholine, and thereby reduces the number of acetylcholine molecules required for activation. This pharmacokinetic profile could potentially allow for lower doses of this drug to be administered, with fewer side effects.

Fórmula: C₂₅H₂₈N₄O₃

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 432.5 g/mol

Ref: 3D-NWC05511