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CAS 180181-06-0

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ácido β-[[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]amino]-α,α-dimetilbencenopropanoico

Descripción:
ácido β-[[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]amino]-α,α-dimetilbencenopropanoico, comúnmente conocido como Fmoc-α,α-dimetilfenilalanina, es un derivado sintético de aminoácidos ampliamente utilizado en la síntesis de péptidos. Este compuesto presenta un grupo protector de fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc), que es crucial para la protección selectiva del grupo amino durante el ensamblaje de péptidos. La presencia del grupo ácido α,α-dimetilbenceno-propanoico contribuye a sus características hidrofóbicas, mejorando la estabilidad y solubilidad de los péptidos en disolventes orgánicos. El grupo Fmoc se puede eliminar fácilmente en condiciones básicas, permitiendo el acoplamiento posterior de aminoácidos en la síntesis de péptidos en fase sólida. Además, el compuesto exhibe buena estabilidad térmica y es generalmente estable en condiciones de laboratorio estándar. Su estructura única permite la introducción de hindrancia estérica, lo que puede influir en la conformación y actividad biológica de los péptidos resultantes. En general, este compuesto es una herramienta esencial en el campo de la química orgánica y la bioquímica para la síntesis de estructuras peptídicas complejas.
Fórmula:C26H25NO4
InChI:InChI=1S/C26H25NO4/c1-26(2,24(28)29)23(17-10-4-3-5-11-17)27-25(30)31-16-22-20-14-8-6-12-18(20)19-13-7-9-15-21(19)22/h3-15,22-23H,16H2,1-2H3,(H,27,30)(H,28,29)
Clave InChI:InChIKey=OYYUBDKZAYPZCF-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(OC(NC(C(C(O)=O)(C)C)C1=CC=CC=C1)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Sinónimos:
  • N-Fmoc-β-phenyl-α,α-dimethyl-β-alanine
  • β-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-α,α-dimethylbenzenepropanoic acid
  • Benzenepropanoic acid, β-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-α,α-dimethyl-
  • 3-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoic acid
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