CAS 182362-51-2

N-[(1S,2S,3R)-2,3-Dihidroxi-1-(hidroximetil)heptadecil]hexacosanamida

Descripción:

N-[(1S,2S,3R)-2,3-Dihidroxi-1-(hidroximetil)heptadecil]hexacosanamida, con número CAS 182362-51-2, es un compuesto orgánico complejo caracterizado por su estructura de amida de ácido graso de cadena larga. Esta sustancia presenta un esqueleto de hexacosanamida, que consiste en una cadena de 26 carbonos, y está modificada con un grupo hidroximetilo y dos grupos hidroxilo en centros estereogénicos específicos, lo que contribuye a sus propiedades hidrofílicas. La presencia de múltiples grupos hidroxilo mejora su potencial para la formación de enlaces de hidrógeno, lo que puede influir en su solubilidad e interacción con membranas biológicas. Este compuesto probablemente exhiba propiedades similares a las de un tensioactivo debido a su naturaleza anfifílica, lo que lo hace de interés en diversas aplicaciones, incluidas farmacéuticas y cosméticas. Además, la estereoquímica indicada por la configuración (1S,2S,3R) sugiere disposiciones espaciales específicas que podrían afectar su actividad biológica e interacción con receptores o enzimas. En general, las características estructurales únicas de este compuesto lo posicionan como una sustancia potencialmente valiosa tanto en la investigación como en aplicaciones industriales.

Fórmula: C₄₄H₈₉NO₄

InChI: InChI=1S/C44H89NO4/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-18-19-20-21-22-23-24-25-26-27-29-31-33-35-37-39-43(48)45-41(40-46)44(49)42(47)38-36-34-32-30-28-16-14-12-10-8-6-4-2/h41-42,44,46-47,49H,3-40H2,1-2H3,(H,45,48)/t41-,42+,44-/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=GKRXVCWVXYHWOD-KZRDWULCSA-N

SMILES: [C@H]([C@@H]([C@@H](CCCCCCCCCCCCCC)O)O)(NC(CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=O)CO

Sinónimos:

• N-[(1S,2S,3R)-2,3-Dihydroxy-1-(hydroxymethyl)heptadecyl]hexacosanamide
• C26 Phytoceramide
• N-(Hexacosanoyl)-phytosphingosine
• Hexacosanamide, N-[(1S,2S,3R)-2,3-dihydroxy-1-(hydroxymethyl)heptadecyl]-
• Hexacosanamide, N-[2,3-dihydroxy-1-(hydroxymethyl)heptadecyl]-, [1S-(1R*,2R*,3S*)]-
• Hexacosanoic Acid ((1S,2S,3R)-2,3-Dihydroxy-1-hydroxymethyl-heptadecyl)-amide
• N-hexacosanoylphytosphingosine

Hexacosanoic Acid ((1S,2S,3R)-2,3-Dihydroxy-1-hydroxymethyl-heptadecyl)-amide

Producto controlado

CAS: 182362-51-2

Applications Hexacosanoic acid ((1S,2S,3R)-2,3-dihydroxy-1-hydroxymethyl-heptadecyl)-amide is a ceramide found in the moro blood orange (Citrus sinensis). It is a useful building block used in the preparation of 5-thio-α-GalCers as immunostimulators for IFN-​γ production stimulation in mouse NKT cells.
References Bi, J.; et al.: ACS Med. Chem. Lett., 6, 476 (2015); Valsecchi, M.; et al.: J. Agric. Food Chem., 60, 10103 (2012).

Fórmula: C₄₄H₈₉NO₄

Forma y color: Neat

Peso molecular: 696.182

Ref: TR-H291008