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CAS 187269-63-2

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α-D-Mannopiranosil fluoruro, 2,3,4,6-tetrakis(2,2-dimetilpropanoato)

Descripción:
α-D-Mannopiranosil fluoruro, 2,3,4,6-tetrakis(2,2-dimetilpropanoato) es un derivado de fluoruro de glicosilo de manosa, caracterizado por su estructura de anillo de pirano. Este compuesto presenta un átomo de flúor en el carbono anomérico (C1) del azúcar de manosa, lo que mejora su reactividad en reacciones de glicosilación, convirtiéndolo en un intermediario valioso en la química de carbohidratos. La presencia de cuatro grupos éster de 2,2-dimetilpropanoato en las posiciones C2, C3, C4 y C6 contribuye a su solubilidad y estabilidad, así como a sus posibles aplicaciones en la química orgánica sintética. Los grupos éster voluminosos también pueden influir en las propiedades estéricas y la reactividad del compuesto. Este compuesto se utiliza típicamente en entornos de investigación, particularmente en la síntesis de oligosacáridos y glicoproteínas, debido a su capacidad para participar en reacciones de glicosilación selectivas. Al igual que con muchos fluoruros de glicosilo, es importante manejar esta sustancia con cuidado, ya que puede ser reactiva y sensible a la humedad.
Fórmula:C26H43FO9
InChI:InChI=1S/C26H43FO9/c1-23(2,3)19(28)32-13-14-15(34-20(29)24(4,5)6)16(35-21(30)25(7,8)9)17(18(27)33-14)36-22(31)26(10,11)12/h14-18H,13H2,1-12H3/t14-,15-,16+,17+,18+/m1/s1
Clave InChI:InChIKey=YGQXZOVKBRJLJC-ZBRFXRBCSA-N
SMILES:O(C(C(C)(C)C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C(C)(C)C)=O)[C@H](OC(C(C)(C)C)=O)[C@@H](F)O[C@@H]1COC(C(C)(C)C)=O
Sinónimos:
  • α-D-Mannopyranosyl fluoride, 2,3,4,6-tetrakis(2,2-dimethylpropanoate)
  • Tetra-O-pivaloyl-α-D-mannosyl fluoride
  • α-D-Mannopyranosyl fluoride, tetrakis(2,2-dimethylpropanoate)
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