CAS 189337-28-8

FMOC-THR(TBU)-OL

Descripción:

FMOC-THR(TBU)-OL, también conocido como Fmoc-treonina (éster de tert-butilo), es un aminoácido protegido comúnmente utilizado en la síntesis de péptidos. El grupo FMOC (9-fluorenilmetoxicarbonilo) actúa como un grupo protector para la funcionalidad amino, permitiendo reacciones selectivas sin interferir con la cadena lateral de la treonina. El éster de tert-butilo (TBU) protege el grupo hidroxilo de la treonina, mejorando la estabilidad de la molécula durante la síntesis y facilitando la formación de enlaces peptídicos. Este compuesto es típicamente blanco a blanco sucio en apariencia y es soluble en disolventes orgánicos como el dimetilformamida (DMF) y el diclorometano, pero menos soluble en agua. Su estructura permite la introducción de treonina en péptidos mientras se mantiene la integridad de los grupos funcionales del aminoácido. FMOC-THR(TBU)-OL se utiliza ampliamente en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) debido a su compatibilidad con varios reactivos de acilo y su facilidad de desprotección en condiciones suaves, lo que lo convierte en una herramienta valiosa en el campo de la química medicinal y la bioquímica.

Fórmula: C₂₃H₂₉NO₄

InChI: InChI=1/C23H29NO4/c1-15(28-23(2,3)4)21(13-25)24-22(26)27-14-20-18-11-7-5-9-16(18)17-10-6-8-12-19(17)20/h5-12,15,20-21,25H,13-14H2,1-4H3,(H,24,26)/t15-,21-/m1/s1

SMILES: C[C@H]([C@@H](CO)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12)OC(C)(C)C

Sinónimos:

• N-Fmoc-L-Thr(Tbu)-Ol
• N-Fmoc-L-Thr(Tbu)-Ol-N-Fmoc-(2R,3R)-2-Amino-3-T-Butoxy-1-Butanol
• N-Fmoc-(2R,3R)-2-Amino-3-T-Butoxy-1-Butanol
• N-Alpha-Fmoc-O-T-Butyl-L-Threoninol
• N-Alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-O-Tert-Butyl-L-Threoninol
• N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-T-Butyl-L-Threoninol
• Fmoc-(2R,3R)-2-Amino-3-T-Butoxy-1-Butanol
• Fmoc-O-T-Butyl-L-Threoninol
• 9H-fluoren-9-ylmethyl [(1R,2R)-2-tert-butoxy-1-(hydroxymethyl)propyl]carbamate
• Fmoc-Threoninol(tBu)

Carbamic acid, N-[(1R,2R)-2-(1,1-dimethylethoxy)-1-(hydroxymethyl)propyl]-, 9H-fluoren-9-ylmethyl ester

CAS: 189337-28-8

Fórmula: C₂₃H₂₉NO₄

Pureza: 97%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 383.4807

Ref: IN-DA002IC3

N-Fmoc-(2R,3R)-2-amino-3-tert-butoxy-1-butanol

CAS: 189337-28-8

N-Fmoc-(2R,3R)-2-amino-3-tert-butoxy-1-butanol

Pureza: 98%

Peso molecular: 383.48g/mol

Ref: 54-OR307127

Fmoc-Threoninol(OtBu)

CAS: 189337-28-8

M03453 - Fmoc-Threoninol(OtBu)

Fórmula: C₂₃H₂₉NO₄

Pureza: 97%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 383.4880065917969

Ref: 10-M03453

Fmoc-O-tert-butyl-L-threoninol

CAS: 189337-28-8

Fmoc-O-tert-butyl-L-threoninol is an aminoacyl chloroformate ester that is used in the synthesis of peptides. It has a conjugate acid chloride and a disulfide bond. The chloroformate group reacts with the carboxylic acid moiety of L-threonine to form an ester, which can then be cleaved by hydrolysis to yield L-threonine. This product is also used for the synthesis of peptides in which the threonine residue is conjugated to another amino acid such as cysteine or glutamic acid.
Fmoc-O-tert-butyl-L-threoninol is synthesized from l-threonine and isobutene via a phase chromatography process. The synthetic intermediate Fmoc-(S)-OH is reacted with trifluoroacetic acid (TFA)

Fórmula: C₂₃H₂₉NO₄

Pureza: Min. 98 Area-%

Forma y color: White Powder

Peso molecular: 383.48 g/mol

Ref: 3D-FF47640