CAS 18942-49-9: N-terc-butiloxicarbonil-D-fenilalanina
Descripción:N-terc-butiloxicarbonil-D-fenilalanina, comúnmente conocido como Boc-D-fenilalanina, es un derivado de aminoácido caracterizado por la presencia de un grupo protector tert-butiloxicarbonilo (Boc) unido al grupo amino de D-fenilalanina. Este compuesto se utiliza típicamente en la síntesis de péptidos como un grupo protector que facilita la modificación selectiva de aminoácidos sin interferir con otros grupos funcionales. Es un sólido blanco a blanco amarillento que es soluble en disolventes orgánicos como el diclorometano y el dimetilformamida, pero generalmente insoluble en agua. Se conoce que el grupo Boc es estable bajo condiciones básicas y puede ser fácilmente eliminado bajo condiciones ácidas, lo que lo convierte en una herramienta valiosa en la síntesis orgánica. La presencia del grupo fenilo contribuye a las características hidrofóbicas del compuesto, influyendo en sus interacciones en sistemas biológicos. Como molécula quiral, existe en dos formas enantioméricas, siendo la forma D utilizada en diversas aplicaciones bioquímicas. En general, la Boc-D-fenilalanina es significativa en el campo de la química medicinal y la investigación de péptidos.
Fórmula:C14H19NO4
InChI:InChI=1S/C14H19NO4/c1-14(2,3)19-13(18)15-11(12(16)17)9-10-7-5-4-6-8-10/h4-8,11H,9H2,1-3H3,(H,15,18)(H,16,17)/t11-/m1/s1
Clave InChI:InChIKey=ZYJPUMXJBDHSIF-LLVKDONJSA-N
SMILES:O=C(OC(C)(C)C)NC(C(=O)O)CC=1C=CC=CC1
- Sinónimos:
- (2R)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoic acid
- (2R)-2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid
- (2R)-2-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropionic acid
- (2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoate
- (2R)-2-[[(tert-Butoxy)carbonyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
- (R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropionic acid
- (R)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoic acid
- (R)-N-(tert-Butoxycarbonyl)phenylalanine
- <span class="text-smallcaps">D</span>-Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-
- Alanine, N-carboxy-3-phenyl-, N-tert-butyl ester, <span class="text-smallcaps">D</span>-
- Ver más sinónimos
- BOC-<span class="text-smallcaps">D</span>-phenylalanine
- Boc-D-Phe-OH
- N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-phenylalanine
- N-BOC-<span class="text-smallcaps">D</span>-phenylalanine
- N-Boc-D-phenylalanine
- N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">D</span>-phenylalanine
- N-tert-Butoxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">D</span>-phenylalanine
- N-tert-Butyloxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">D</span>-phenylalanine
- tert-Butoxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">D</span>-phenylalanine
- tert-Butyloxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">D</span>-phenylalanine
- tert-Butoxycarbonyl-D-phenylalanine
- Alanine, N-carboxy-3-phenyl-, N-tert-butyl ester, D-
- D-Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-
- N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-D-phenylalanine