CAS 189453-10-9

Epothilona D

Descripción:

Epothilona D es un producto natural y un miembro de la familia de epotilonas, que son compuestos macrocíclicos conocidos por su capacidad para estabilizar microtúbulos, similar al mecanismo de acción de los taxanos como el paclitaxel. Se caracteriza por su estructura compleja, que incluye un anillo macrólido de 16 miembros y múltiples estereocentros, lo que contribuye a su actividad biológica. Epothilona D exhibe potentes propiedades antitumorales, lo que lo convierte en un tema de interés en la investigación del cáncer y el desarrollo de fármacos. Ha mostrado eficacia contra diversas líneas celulares de cáncer y se está investigando su posible uso en el tratamiento de tumores resistentes. El compuesto es soluble en disolventes orgánicos y tiene una solubilidad relativamente baja en agua, lo que puede influir en su biodisponibilidad y formulación en aplicaciones terapéuticas. Su mecanismo implica la unión a la subunidad β-tubulina de los microtúbulos, lo que lleva a la detención del ciclo celular y la apoptosis en células cancerosas. En general, Epothilona D representa una vía prometedora para el desarrollo de nuevas terapias contra el cáncer, particularmente para tumores que son resistentes a tratamientos convencionales.

Fórmula: C₂₇H₄₁NO₅S

InChI: InChI=1/C27H41NO5S/c1-16-9-8-10-17(2)25(31)19(4)26(32)27(6,7)23(29)14-24(30)33-22(12-11-16)18(3)13-21-15-34-20(5)28-21/h11,13,15,17,19,22-23,25,29,31H,8-10,12,14H2,1-7H3/b16-11-,18-13+/t17-,19+,22?,23-,25-/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=XOZIUKBZLSUILX-GIQCAXHBSA-N

SMILES: C(=C\C=1N=C(C)SC1)(\C)/[C@H]2OC(=O)C[C@H](O)C(C)(C)C(=O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)CCC/C(/C)=C\C2

Sinónimos:

• (-)-Desoxyepothilone B
• (4R,7S,8S,9S,13Z,16S)-4,8-dihydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[(1E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
• (4S,7R,8S,9S,13Z)-4,8-dihydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)ethenyl]oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
• (4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-4,8-Dihydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
• 12,13-Deoxyepothilone B
• 12,13-Desoxyepothilone B
• Epo D
• Epothilone D
• Kos 862
• NSC 703147
• Oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione, 4,8-dihydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl -16-(1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl)-, (4S-(4R*,7S,8R*,9R*,1 3Z,16R*(E)))-
• Oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione, 4,8-dihydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-, [4S-[4R*,7S*,8R*,9R*,13Z,16R*(E)]]-

Oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione, 4,8-dihydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-, (4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-

CAS: 189453-10-9

Fórmula: C₂₇H₄₁NO₅S

Pureza: 97%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 491.6831

Ref: IN-DA002DOU

Epothilone D

CAS: 189453-10-9

Fórmula: C₂₇H₄₁NO₅S

Peso molecular: 491.69

Ref: 4Z-E-119002

Epothilone D (synthetic)

Producto controlado

CAS: 189453-10-9

Applications Epothilones are polyketide natural products that inhibit cancer cells by a mechanism similar to paclitaxel, and also are effective against paclitaxel-resistant tumours. Epothilone D is in phase I clinical testing of in patients with advanced solid tumours. Epothilone D is a cytotoxic macrolide that stabilises malignant cells' microtubules and arrests mitosis, a characteristic it shares with other epothilones. They bind to the same hepatic sites as does paclitaxel (Taxol) in a 1:1 stoichiometric ratio of a, b-tubulin heterodimers.
References Bollag, D.M., et al.: Cancer. Res., 55, 2325 (1995), Hardt, I.H., et al.: J. Nat. Prod., 64, 847 (2001), Gerth, K., et al.: J. Antibiot., 55, 41, 45 (2002)

Fórmula: C₂₆H₃₉NO₅S

Forma y color: Neat

Peso molecular: 477.66

Ref: TR-E589000

Epothilone D (synthetic)

CAS: 189453-10-9

Microtubule stabilizer; natural polyketide compound; antineoplastic

Fórmula: C₂₇H₄₁NO₅S

Pureza: Min. 95%

Forma y color: Powder

Peso molecular: 491.69 g/mol

Ref: 3D-FE22752

Epothilone D

CAS: 189453-10-9

Epothilone D (KOS 862) is a potent microtubule stabilizer.

Fórmula: C₂₇H₄₁NO₅S

Forma y color: Solid

Peso molecular: 491.68

Ref: TM-TQ0202