CAS 19396-03-3

Polioxina A

Descripción:

Polioxina A es un compuesto antifúngico natural producido por la fermentación de ciertas especies de Streptomyces, particularmente Streptomyces griseus. Se clasifica como un antibiótico nucleósido y es conocido por su capacidad para inhibir la síntesis de quitina, un componente crítico de las paredes celulares de los hongos. Este mecanismo de acción hace que Polioxina A sea efectivo contra una variedad de patógenos fúngicos, particularmente en entornos agrícolas donde se utiliza como biopesticida. El compuesto se caracteriza por su relativamente baja toxicidad para humanos y animales, lo que lo convierte en una alternativa más segura a los fungicidas sintéticos. Polioxina A es soluble en agua y exhibe estabilidad en condiciones ácidas, aunque puede degradarse en entornos alcalinos. Su aplicación es principalmente en la protección de cultivos, donde ayuda a gestionar enfermedades causadas por hongos, contribuyendo así a prácticas agrícolas sostenibles. Además, la investigación en curso explora su potencial en otras áreas, incluidas las farmacéuticas y la biotecnología, debido a sus propiedades bioquímicas únicas.

Fórmula: C₂₃H₃₂N₆O₁₄

InChI: InChI=1/C23H32N6O14/c1-2-7-3-28(12(7)21(38)39)19(37)11(26-18(36)10(24)13(32)9(31)6-42-22(25)40)16-14(33)15(34)20(43-16)29-4-8(5-30)17(35)27-23(29)41/h2,4,9-16,20,30-34H,3,5-6,24H2,1H3,(H2,25,40)(H,26,36)(H,38,39)(H,27,35,41)/b7-2-/t9-,10-,11-,12-,13+,14-,15+,16+,20+/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=PQAGMWMKVWTHJU-ATETYRDMSA-N

SMILES: C([C@@H](NC([C@H]([C@@H]([C@H](COC(N)=O)O)O)N)=O)[C@]1(O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)N2C=C(CO)C(=O)NC2=O)[H])(=O)N3[C@H](C(O)=O)/C(=C\C)/C3

Sinónimos:

• POLYOXIN A USP/EP/BP
• 3,4-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2,4-dioxo-1(2h)-pyrimidinyl)-beta-d-allofuranuro
• 3,4-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2,4-dioxo-1(2h)-pyrimidinyl)-beta-d-allofuranuro
• monocarbamate(ester),(e)-l-noyl)-3-ethylidene
• POLYOXIN A
• 2-Azetidinecarboxylic acid, 1-[5-(2-amino-2-deoxy-L-xylonamido)-1,5-dideoxy-1-[3,4-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl]-β-D-allofuranuronoyl]-3-ethylidene-, monocarbamate (ester), (Z)-L-
• 1-(5-(2-amino-2-deoxy-l-xylonamido)-1,5-dideoxy-1-(3,4-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2,4-dioxo-1(2h)-pyr2-azetidinecarboxylic aci
• monocarbamate(ester),(e)-l-noyl)-3-ethylidene
• (2S,3Z)-1-[(2S)-2-{[(2S,3S,4S)-2-amino-5-(carbamoyloxy)-3,4-dihydroxypentanoyl]amino}-2-{(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[5-(hydroxymethyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]tetrahydrofuran-2-yl}acetyl]-3-ethylideneazetidine-2-carboxylic acid (non-preferred name)
• Polyoxin A
• 1-(5-(2-amino-2-deoxy-l-xylonamido)-1,5-dideoxy-1-(3,4-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2,4-dioxo-1(2h)-pyr2-azetidinecarboxylic aci
• 2-Azetidinecarboxylic acid, 1-[5-[[2-amino-5-O-(aminocarbonyl)-2-deoxy-L-xylonoyl]amino]-1,5-dideoxy-1-[3,4-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl]-β-D-allofuranuronoyl]-3-ethylidene-, (2S,3Z)-
• 2-Azetidinecarboxylic acid, 1-[5-[[2-amino-5-O-(aminocarbonyl)-2-deoxy-L-xylonoyl]amino]-1,5-dideoxy-1-[3,4-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl]-β-D-allofuranuronoyl]-3-ethylidene-, [S-(Z)]-

Polyoxin A

CAS: 19396-03-3

Polyoxin A is a nucleoside-based antifungal antibiotic.

Fórmula: C₂₃H₃₂N₆O₁₄

Forma y color: Solid

Peso molecular: 616.532

Ref: TM-TN10246