CAS 19538-78-4

N-formil-L-cisteína

Descripción:

N-formil-L-cisteína es un derivado de aminoácido caracterizado por la presencia de un grupo formilo (-CHO) unido al aminoácido que contiene azufre cisteína. Este compuesto es notable por su papel en procesos bioquímicos, particularmente en el contexto de la síntesis de proteínas y el metabolismo. Presenta un grupo tiol (-SH), que contribuye a su reactividad y capacidad para formar enlaces disulfuro, esenciales para la estructura y función de las proteínas. N-formil-L-cisteína es típicamente un sólido blanco a blanco amarillento y es soluble en agua, lo que lo hace adecuado para diversas aplicaciones biológicas. Su estructura molecular le permite participar en reacciones redox, y puede actuar como precursor de otros compuestos biológicamente relevantes. Además, debido a la presencia del grupo formilo, puede participar en modificaciones químicas adicionales, que pueden ser explotadas en la química orgánica sintética. En general, N-formil-L-cisteína es significativo tanto en sistemas biológicos como en aplicaciones sintéticas, destacando su versatilidad como sustancia química.

Fórmula: C₄H₇NO₃S

InChI: InChI=1S/C4H7NO3S/c6-2-5-3(1-9)4(7)8/h2-3,9H,1H2,(H,5,6)(H,7,8)/t3-/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=JTGVRUVUKGUTRL-VKHMYHEASA-N

SMILES: [C@@H](NC=O)(C(O)=O)CS

Sinónimos:

• Cysteine, N-formyl-, L-
• L-Cysteine, N-formyl-
• N-Formyl-L-cysteine
• (2R)-2-Formamido-3-sulfanylpropanoic acid
• N-Formylcysteine

(2R)-2-Formamido-3-sulfanylpropanoic acid

CAS: 19538-78-4

2-Formamido-3-sulfanylpropanoic acid (AFSA) is a reactive intermediate in the synthesis of the amino acids methionine and cysteine. It can react with nucleophiles such as thiols, alcohols, and carboxylic acids. AFSA has been shown to inhibit protein synthesis by acting on nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs) in mammalian cells. This inhibition can be reversed by allosteric modulators that increase the activity of nAChRs. AFSA also inhibits the growth of cancer cells by inhibiting the production of growth factors. The acid conjugates of AFSA are thought to be responsible for its anti-inflammatory effects, which have been observed in animal models and human studies.

Fórmula: C₄H₇NO₃S

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 149.17 g/mol

Ref: 3D-UAA53878