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CAS 198560-43-9

:

N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-3,4-difluoro-L-fenilalanina

Descripción:
N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-3,4-difluoro-L-fenilalanina, comúnmente conocido como Fmoc-3,4-difluoro-L-fenilalanina, es un derivado del aminoácido fenilalanina, modificado para incluir un grupo protector de fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc) y dos átomos de flúor en las posiciones 3 y 4 del anillo fenílico. Este compuesto se caracteriza por su estabilidad en condiciones básicas, lo que lo hace útil en la síntesis de péptidos, particularmente en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS). La presencia del grupo Fmoc permite una desprotección selectiva en condiciones suaves, facilitando la adición secuencial de aminoácidos. La difluoración mejora la hidrofobicidad del compuesto y puede influir en las propiedades conformacionales de los péptidos, afectando potencialmente su actividad biológica. Además, el compuesto es típicamente blanco a blanco sucio en apariencia y es soluble en disolventes orgánicos como el dimetilsulfóxido (DMSO) y el dimetilformamida (DMF). Sus características estructurales únicas lo convierten en un bloque de construcción valioso en el diseño de péptidos y fármacos fluorados.
Fórmula:C24H19F2NO4
InChI:InChI=1S/C24H19F2NO4/c25-20-10-9-14(11-21(20)26)12-22(23(28)29)27-24(30)31-13-19-17-7-3-1-5-15(17)16-6-2-4-8-18(16)19/h1-11,19,22H,12-13H2,(H,27,30)(H,28,29)/t22-/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=IHSYIDJNVXPQRM-QFIPXVFZSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CC1=CC(F)=C(F)C=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Sinónimos:
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3,4-difluoro-
  • Fluorenylmethoxycarbonyl-L-3,4-Difluorophenylalanine
  • Fmoc-3,4-Difluoro-L-Phe-Oh
  • Fmoc-3,4-Difluoro-L-Phenylalanine
  • Fmoc-L-3,4-Difluorophenylalanine
  • Fmoc-L-Phe(3,4-F2)-Oh
  • Fmoc-Phe(3,4-DiF)-OH
  • Fmoc-Phe(3,4-F<sub>2</sub>)-OH
  • Fmoc-Phe(M,P-F2)-Oh
  • Fmoc-phe(3,4-f2)-oh
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